4,6-二甲氧基-2-甲基-喹啉 | 75896-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二甲氧基-2-甲基-喹啉
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-methylquinoline
• 英文别名: 4,6-Dimethoxy-2-methyl-chinolin
• CAS: 75896-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD22103443
• 分子量: 203.241
• InChiKey: XHTLYOKPVXRLOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  301.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-甲基-喹啉 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以70%的产率得到4,6-二氨基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Some Substituted Quinolines

  摘要：

  对甲氧基苯胺 (1) 在回流乙醇中用乙酰乙酸乙酯处理 4 小时，得到 3-[(4-甲氧基苯基)亚氨基]丁酸乙酯 (2)，其在 250 °C 的热道热油中热环化，得到 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉(3)。后者与 POCl3 一起加热，得到 4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉 (4)，用芳香醛 (5a-e) 处理，得到相应的 4-氯-6-甲氧基-2-苯乙烯基喹啉 (6a-e) ）。 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉(3)用乙酰乙酸乙酯处理后得到香豆素取代的喹啉，即9-甲氧基-4,5-二甲基-2H-吡喃并[3,2-C]喹啉-2-一（7）。由此获得的产品已根据其光谱数据进行了表征，并评估了其抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18323
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,6-二甲氧基-2-甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Some Substituted Quinolines

  摘要：

  对甲氧基苯胺 (1) 在回流乙醇中用乙酰乙酸乙酯处理 4 小时，得到 3-[(4-甲氧基苯基)亚氨基]丁酸乙酯 (2)，其在 250 °C 的热道热油中热环化，得到 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉(3)。后者与 POCl3 一起加热，得到 4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉 (4)，用芳香醛 (5a-e) 处理，得到相应的 4-氯-6-甲氧基-2-苯乙烯基喹啉 (6a-e) ）。 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉(3)用乙酰乙酸乙酯处理后得到香豆素取代的喹啉，即9-甲氧基-4,5-二甲基-2H-吡喃并[3,2-C]喹啉-2-一（7）。由此获得的产品已根据其光谱数据进行了表征，并评估了其抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18323

文献信息

• Novel quinoline-piperazine hybrids: the design, synthesis and evaluation of antibacterial and antituberculosis properties
  作者：Karunanidhi Gnanavelu、Vinay Kumar K. S.、Sumesh Eswaran、Karthikeyan Sivashanmugam

  DOI：10.1039/d2md00260d

  日期：——

  need for MDR-TB drugs. Herein, our emphasis was to synthesise a series of 2,4,6-substituted quinoline conjugated piperazine coupled sulfonamides, as well as amides, and to study and evaluate their in vitro antibacterial activity against both susceptible and resistant pathogens of Gram-positive and Gram-negative bacteria. Furthermore, their antituberculosis activity was assessed against non-virulent

  结核病 (TB) 等传染病每年在全世界夺走约 1000 万人的生命，是子孙后代最关心的问题之一。由于对一线结核病药物无反应的病原体出现多重耐药结核病 (MDR-TB)，因此多种抗生素的摄入量正在增加。尽管市场上有许多药物，但对耐多药结核病药物的需求巨大。在此，我们的重点是合成一系列2,4,6-取代喹啉共轭哌嗪偶联磺胺类化合物，以及酰胺类化合物，并对其进行体外研究和评价。对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的敏感和耐药病原体均具有抗菌活性。此外，还评估了它们针对非毒性、毒性和 MDR 病原体的抗结核活性。很少有化合物显示出对细菌生长的抑制活性，但有两种化合物对所有结核菌株均显示出显着的抑制活性（10g的最低 MIC为 0.07 μM，11e为 1.1 μM），比其他一线和二线结核药物更有效。这两种化合物的细胞毒性较小，可以通过提高其亲水性开发为抗生素或耐多药结核病药物。
• DE708116
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Conrad; Limpach, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1652
  作者：Conrad、Limpach

  DOI：——

  日期：——
• 2[beta-(3', 4'-dimethoxyphenyl) ethyl]-4, 6, 7-trimethoxyquinoline
  申请人：MILES LAB

  公开号：US02783234A1

  公开（公告）日：1957-02-26
• Synthesis and Antibacterial Activities of Some Substituted Quinolines
  作者：G. Anukumari、M. Anand Rao、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18323

  日期：——

  p-Anisidine (1) on treatment with ethyl acetoacetate in refluxing ethanol for 4 h gave ethyl-3-[(4-methoxyphenyl)imino]butanoate (2) which on thermal cyclization in hot Dowtherm oil at 250 °C gave 4-hydroxy-6-methoxy-2-methylquinoline (3). The latter on heating with POCl3 gave 4-chloro-6-methoxy-2-methylquinoline (4) which on treatment with aromatic aldehydes (5a-e) gave the corresponding 4-chloro-6-methoxy-2-styrylquinolines (6a-e). 4-Hydroxy-6-methoxy-2-methylquinoline (3) on treatment with ethyl acetoacetate gave the coumarin substituted quinoline, i.e. 9-methoxy-4,5-dimethyl-2H-pyrano[3,2-C]quinolin-2-one (7). The products thus obtained have been characterized based on their spectral data and have been evaluated for their antibacterial activities.

  对甲氧基苯胺 (1) 在回流乙醇中用乙酰乙酸乙酯处理 4 小时，得到 3-[(4-甲氧基苯基)亚氨基]丁酸乙酯 (2)，其在 250 °C 的热道热油中热环化，得到 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉(3)。后者与 POCl3 一起加热，得到 4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉 (4)，用芳香醛 (5a-e) 处理，得到相应的 4-氯-6-甲氧基-2-苯乙烯基喹啉 (6a-e) ）。 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉(3)用乙酰乙酸乙酯处理后得到香豆素取代的喹啉，即9-甲氧基-4,5-二甲基-2H-吡喃并[3,2-C]喹啉-2-一（7）。由此获得的产品已根据其光谱数据进行了表征，并评估了其抗菌活性。