methyl-2-azido-3-(2-fluoro-3-benzyloxyphenyl)propenoate | 287715-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-azido-3-(2-fluoro-3-benzyloxyphenyl)propenoate
• 英文别名: methyl 2-azido-3-(2-fluoro-3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 287715-11-1
• 化学式: C₁₇H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 327.315
• InChiKey: WGGAQRPQSOXUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-azido-3-(2-fluoro-3-benzyloxyphenyl)propenoate 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以to give the product as a yellow solid (12.93 g) 1H NMR (DMSO-d6) δ 3.85(s, 3H), 5.15(s, 2H), 7.05-7.45(m, 8H), 12.06(s, 1H)的产率得到methyl 4-fluoro-5-benzyloxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives and their use as MCP-1 antagonist

  摘要：

  化合物的化学式为（1），其中R1是氢，卤素或甲氧基，R2是氢，卤素，甲基，乙基或甲氧基；R3是羧基，四唑基或—CONHSO2R4，其中R4是甲基，乙基，苯基，2,5-二甲基异噁唑基或三氟甲基；T是—CH2—或—SO2—；环A是3-氯苯基，4-氯苯基，3-三氟甲基苯基，3,4-二氯苯基，3,4-二氟苯基，3-氟-4-氯苯基，3-氯-4-氟苯基或2,3-二氯吡啶-5-基；或其药学上可接受的盐或前药，以及含有它们的制药组合物。这些化合物和组合物在治疗由单核细胞趋化因子蛋白-1或RANTES（激活调节，正常T细胞表达和分泌）介导的疾病，如炎症性疾病中有用。

  公开号：

  US06737435B1
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 3-苄氧基-2-氟苯甲醛 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl-2-azido-3-(2-fluoro-3-benzyloxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as mcp-1 receptor antagonists

  摘要：

  一种化合物的化学式（I），其中：R1为氢、卤素或甲氧基；R2为氢、卤素、甲基、乙基或甲氧基；R3为卤素基团或三氟甲基基团；R4为卤素基团或三氟甲基基团；R5为氢或卤素；R6为氢或卤素；但是当R5和R6都为氢，并且R3或R4中的一个为氯或氟时，则另一个不是氯或氟；或其药用可接受的盐或前药。这些化合物对于治疗炎症性疾病具有有用活性，特别是在拮抗MCP-1介导的效应方面，在温血动物（如人类）中。

  公开号：

  US20030144339A1