3-苄氧基-2-氟苯甲醛 | 103438-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-苄氧基-2-氟苯甲醛
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Fluoro-3-benzyloxy benzaldehyde；2-Fluoro-3-benzyloxybenzaldehyde；2-fluoro-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 103438-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: ZERGBECELFZROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  365.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基-2-氟苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(3-苄氧基-2-氟-苯基)-2-甲基氨基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  环氟化苯肾上腺素的合成和肾上腺素能活性。

  摘要：

  由相应的氟化3-羟基苯甲醛合成2-氟-，4-氟-和6-氟苯肾上腺素（6-FPE）。基于2-和4-[（二甲基-叔丁基甲硅烷基）氧基]氟苯邻位到氟的区域选择性锂化，开发了2-氟-和6-氟-3-羟基苯甲醛的新路线。与去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物一样，苯肾上腺素的肾上腺素能通过环氟化显着改变。氟类似物作为α1-肾上腺素能激动剂在刺激主动脉条收缩和磷脂酰肌醇代谢以及在豚鼠突触小体中循环AMP积累增强的效力顺序为：6-FPE大于PE大于4-FPE大于2-FPE。对于脑膜上的α1和α2肾上腺素能受体特异性放射性配体的置换，观察到相同的模式。从大脑膜上置换[3H] dihydroalprenolol（一种β特异性肾上腺素配体）的效能顺序为：2-FPE大于4-FPE = PE大于6-FPE。与β-受体相比，6-FPE对α-肾上腺素受体的选择性要比去氧肾上腺素高得多。基于由于氟和苄基羟基的静电排斥而引起的

  DOI：

  10.1021/jm00160a030
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-苄氧基-2-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  环氟化苯肾上腺素的合成和肾上腺素能活性。

  摘要：

  由相应的氟化3-羟基苯甲醛合成2-氟-，4-氟-和6-氟苯肾上腺素（6-FPE）。基于2-和4-[（二甲基-叔丁基甲硅烷基）氧基]氟苯邻位到氟的区域选择性锂化，开发了2-氟-和6-氟-3-羟基苯甲醛的新路线。与去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物一样，苯肾上腺素的肾上腺素能通过环氟化显着改变。氟类似物作为α1-肾上腺素能激动剂在刺激主动脉条收缩和磷脂酰肌醇代谢以及在豚鼠突触小体中循环AMP积累增强的效力顺序为：6-FPE大于PE大于4-FPE大于2-FPE。对于脑膜上的α1和α2肾上腺素能受体特异性放射性配体的置换，观察到相同的模式。从大脑膜上置换[3H] dihydroalprenolol（一种β特异性肾上腺素配体）的效能顺序为：2-FPE大于4-FPE = PE大于6-FPE。与β-受体相比，6-FPE对α-肾上腺素受体的选择性要比去氧肾上腺素高得多。基于由于氟和苄基羟基的静电排斥而引起的

  DOI：

  10.1021/jm00160a030

文献信息

• Indole derivatives as mcp-1 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030144339A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A compound of formula (I) wherein: R 1 is hydrogen, halo or methoxy; R 2 is hydrogen, halo, methyl, ethyl or methoxy; R 3 is a halo group or a trifluoromethyl group; R 4 is a halo group or a trifluoromethyl group; R 5 is hydrogen or halo; R 6 is hydrogen or halo; provided that when R 5 and R 6 are both hydrogen, and one of R 3 or R 4 is chloro or fluoro, then the other is not chloro or fluoro; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. These compounds have useful activity for the treatment of inflammatory disease, specifically in antagonising an MCP-1 mediated effect in a warm-blooded animal such as a human being.

  一种化合物的化学式（I），其中：R1为氢、卤素或甲氧基；R2为氢、卤素、甲基、乙基或甲氧基；R3为卤素基团或三氟甲基基团；R4为卤素基团或三氟甲基基团；R5为氢或卤素；R6为氢或卤素；但是当R5和R6都为氢，并且R3或R4中的一个为氯或氟时，则另一个不是氯或氟；或其药用可接受的盐或前药。这些化合物对于治疗炎症性疾病具有有用活性，特别是在拮抗MCP-1介导的效应方面，在温血动物（如人类）中。
• Imidazopyrazine tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Beck Anne Patricia

  公开号：US20060084654A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q 1 and R 1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of various diseases and conditions that respond to treatment by inhibition of tyrosine kinases.

  该式化合物及其药用盐，其中Q1和R1在此处被定义，抑制IGF-1R酶，并可用于治疗和/或预防对酪氨酸激酶抑制治疗有反应的各种疾病和症状。
• Indole derivatives and their use as MCP-1 antagonist
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06737435B1

  公开（公告）日：2004-05-18

  A compound of formula (1) wherein R1 is hydrogen, halo or methoxy, R2 is hydrogen, halo, methyl, ethyl or methoxy; R3 is carboxy, tetrazolyl, or —CONHSO2R4 where R4 is methyl, ethyl, phenyl, 2,5-dimethylisoxazolyl or trifluoromethyl; T is —CH2— or —SO2—; and ring A is 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 3,4-dichlorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3-fluoro-4-chlorophenyl, 3-chloro-4-fluorophenyl or 2,3-dichloropyrid-5-yl; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, as well as pharmaceutical compositions containing them are described and claimed. These compounds and compositions are useful in the treatment of disease mediated by monocyte chemoattractant protein-1 or RANTES (Regulated Upon Activation, Normal T-cell Expressed and Secreted), such as inflammatory disease.

  式（1）的化合物，其中R1为氢，卤素或甲氧基，R2为氢，卤素，甲基，乙基或甲氧基；R3为羧基，四唑基，或-CONHSO2R4，其中R4为甲基，乙基，苯基，2,5-二甲基异噁唑基或三氟甲基；T为-CH2-或-SO2-；环A为3-氯苯基，4-氯苯基，3-三氟甲基苯基，3,4-二氯苯基，3,4-二氟苯基，3-氟-4-氯苯基，3-氯-4-氟苯基或2,3-二氯吡啶-5-基；或其药学上可接受的盐或前药，以及包含它们的药物组合物被描述和声明。这些化合物和组合物在治疗由单核细胞趋化蛋白-1或RANTES（活化后调节的、正常T细胞表达和分泌的）介导的疾病，如炎症性疾病中是有用的。
• IMIDAZOPYRAZINE TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Beck Anne Patricia

  公开号：US20080227788A9

  公开（公告）日：2008-09-18

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q 1 and R 1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of various diseases and conditions that respond to treatment by inhibition of tyrosine kinases.

  公式中的化合物及其药学上可接受的盐，其中Q1和R1的定义如下，能够抑制IGF-1R酶，并且对于需要通过抑制酪氨酸激酶治疗和/或预防的各种疾病和病况有用。
• Imidazopyrazine Tyrosine Kinase Inhibitors
  申请人：Beck Patricia Anne

  公开号：US20090181940A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q 1 and R 1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of various diseases and conditions that respond to treatment by inhibition of tyrosine kinases.

  该式化合物及其药学上可接受的盐，其中Q1和R1的定义如本文所述，抑制IGF-1R酶并可用于治疗和/或预防对酪氨酸激酶抑制治疗有反应的各种疾病和病况。