3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-methyl-β-L-idofuranose | 114244-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-methyl-β-L-idofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-ido-furanose
• CAS: 114244-55-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: VQNWODGUCVNILD-PJGLDBICSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-methyl-β-L-idofuranose 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3,5-dideoxy-3,5-di-C-methyl-L-idose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三甲氧基-3,5-二-C-甲基-1-塔罗糖醇：两性霉素B C-33–C-37区段的chiron

  摘要：

  摘要1,3,5-三甲氧基-3,5-二-C-甲基-1-塔罗糖醇是两性霉素B C-33-C-37片段的潜在螯合物。己糖醇是由3-O-合成的通过其中将C-5处的C-亚甲基衍生物氢硼化的途径，得到苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖，得到单个C-5差向异构体。已经发现立体选择性的程度取决于C-3和C-6处的取代模式。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80132-5
• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-methyl-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三甲氧基-3,5-二-C-甲基-1-塔罗糖醇：两性霉素B C-33–C-37区段的chiron

  摘要：

  摘要1,3,5-三甲氧基-3,5-二-C-甲基-1-塔罗糖醇是两性霉素B C-33-C-37片段的潜在螯合物。己糖醇是由3-O-合成的通过其中将C-5处的C-亚甲基衍生物氢硼化的途径，得到苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖，得到单个C-5差向异构体。已经发现立体选择性的程度取决于C-3和C-6处的取代模式。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80132-5

文献信息

• General Homologation Strategy for Synthesis of <scp>l</scp>-<i>glycero</i>- and <scp>d</scp>-<i>glycero</i>-Heptopyranoses
  作者：Shaheen K. Mulani、Kuang-Chun Cheng、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02620

  日期：2015.11.20

  A general and stereospecific homologation strategy for the synthesis of heptopyranosides is reported. The strategy employs the Wittig olefination and proline-catalyzed a-aminoxylation to achieve one carbon elongation and stereoselective hydroxylation at the C6 position, respectively. The l-glycero- and d-glycero-heptopyranosides can be obtained with nearly perfect stereoselectivity. Further study reveals the difference in the chemical shift of the C6 proton of l/d-glycero-heptopyranosyl diastereomers, which is found to be useful for assignment of the configuration of heptopyranosides.