(3R,3aS,6R,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2,3-dihydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid benzyl ester | 910479-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,3aS,6R,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2,3-dihydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 910479-46-8
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₇
• 分子量: 505.568
• InChiKey: PBMPSYLJMFTQRD-ONOCTXOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  97.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2,3-dihydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the stereoselective synthesis of l-1-deoxyallonojirimycin and d-1-deoxygulonojirimycin

  摘要：

  A general strategy for the synthesis of deoxyazasugars from D-glucose is described. Ring-closing metathesis and stereoselective dihydroxylation reactions were used as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.110
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate 在 Grubbs catalyst first generation sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3R,3aS,6R,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2,3-dihydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the stereoselective synthesis of l-1-deoxyallonojirimycin and d-1-deoxygulonojirimycin

  摘要：

  A general strategy for the synthesis of deoxyazasugars from D-glucose is described. Ring-closing metathesis and stereoselective dihydroxylation reactions were used as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.110