methyl 3-dehydroshikimate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-dehydroshikimate
• 英文别名: methyl (4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: UAWSGRLPWCNZCX-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 、 methyl 3-dehydroshikimate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-amino-5-methoxycarbonylbenzofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种含苯并呋喃结构化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，公开了一种含苯并呋喃结构化合物的制备方法。本发明是以3-脱氢莽草酸甲酯和含氰基的亚甲基类化合物为原料，在溶剂和催化剂的条件下反应，得到含苯并呋喃结构的化合物。本发明所使用的原料3-脱氢莽草酸甲酯系以我国特色可再生、非粮生物质资源莽草酸为原料，经简便的方法制备得到，因此本合成方法完全符合现代绿色化学的基本理念，能实现苯并呋喃类化合物的可持续开发。

  公开号：

  CN104387350B
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 methyl 3-dehydroshikimate
  参考文献：
  名称：

  （-）-3-脱氢hydro草酸转化为（+）-对映异构体的衍生物。

  摘要：

  （-）-3-DHS（1）是通过the草酸途径的“工程化”而大量获得的化合物，经八步转化为（+）-对映体的甲酯ent-2。（+）-shi草酸甲酯（15）及其C-3差向异构体（ent-5）也已通过相关方法制备。

  DOI：

  10.1021/jo034689c

文献信息

• 一种N-(2-羟基-5-甲氧羰基苯基)吖啶酮类化 合物的制备方法
  申请人：中科院广州化学有限公司

  公开号：CN104045600B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种N‑(2‑羟基‑5‑甲氧羰基苯基)吖啶酮类化合物的制备方法，是将3‑脱氢莽草酸甲酯与芳基胺类化合物在有机溶剂、催化剂1及微波条件下发生缩合、异构化及脱水反应，得到二芳基胺中间体；继续加入邻卤代苯甲酸、碱和催化剂2，微波条件下反应，然后冷却、抽滤、重结晶，得到三芳基胺中间体；在有机溶剂B中，三芳基胺中间体在催化剂3的作用下发生傅克酰基化反应环合，得到N‑(2‑羟基‑5‑甲氧羰基苯基)吖啶酮类化合物。本方法具有操作简便、反应时间短、后处理方便的优点。
• 一种含苯并呋喃结构化合物的制备方法
  申请人：中科院广州化学有限公司

  公开号：CN104387350B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明属于化学合成技术领域，公开了一种含苯并呋喃结构化合物的制备方法。本发明是以3-脱氢莽草酸甲酯和含氰基的亚甲基类化合物为原料，在溶剂和催化剂的条件下反应，得到含苯并呋喃结构的化合物。本发明所使用的原料3-脱氢莽草酸甲酯系以我国特色可再生、非粮生物质资源莽草酸为原料，经简便的方法制备得到，因此本合成方法完全符合现代绿色化学的基本理念，能实现苯并呋喃类化合物的可持续开发。
• Conversion of (−)-3-Dehydroshikimic Acid into Derivatives of the (+)-Enantiomer
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、Michael Essers、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1021/jo034689c

  日期：2003.8.1

  (-)-3-DHS (1), a compound available in large quantity through "engineering" of the shikimic acid pathway, has been converted over eight steps into the methyl ester, ent-2, of the (+)-enantiomer. Methyl (+)-shikimate (15) and its C-3 epimer (ent-5) have also been prepared by related means.

  （-）-3-DHS（1）是通过the草酸途径的“工程化”而大量获得的化合物，经八步转化为（+）-对映体的甲酯ent-2。（+）-shi草酸甲酯（15）及其C-3差向异构体（ent-5）也已通过相关方法制备。