(E)-3-(6-hydroxy-5-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)prop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(6-hydroxy-5-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: VBIKOTPFGSBADX-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(6-hydroxy-5-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)prop-2-enoic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 (S,E)-2-(2-(5-allyl-6-hydroxynaphthalen-2-yl)vinyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在近红外区域实现生物发光：通过烯丙基取代来调节萤火虫荧光素类似物的发射波长

  摘要：

  报道了作为萤火虫荧光素酶底物的烯丙基取代的荧光素衍生物的合成和生物发光。荧光素的烯丙基化诱导了生物发光发射的红移（15-40 nm）。与用于生物发光波长调谐的其他化学修饰剂组合后，获得了新的红色发光荧光素类似物，其最大发射波长为685和690 nm。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.078
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-萘甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(6-hydroxy-5-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  在近红外区域实现生物发光：通过烯丙基取代来调节萤火虫荧光素类似物的发射波长

  摘要：

  报道了作为萤火虫荧光素酶底物的烯丙基取代的荧光素衍生物的合成和生物发光。荧光素的烯丙基化诱导了生物发光发射的红移（15-40 nm）。与用于生物发光波长调谐的其他化学修饰剂组合后，获得了新的红色发光荧光素类似物，其最大发射波长为685和690 nm。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.078

文献信息

• LUMINESCENT SUBSTRATE FOR LUCIFERASE
  申请人：The University of Electro-Communications

  公开号：EP2754657B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• US8962854B2
  申请人：——

  公开号：US8962854B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• Toward bioluminescence in the near-infrared region: Tuning the emission wavelength of firefly luciferin analogues by allyl substitution
  作者：Nobuo Kitada、Tsuyoshi Saitoh、Yuma Ikeda、Satoshi Iwano、Rika Obata、Haruki Niwa、Takashi Hirano、Atsushi Miyawaki、Koji Suzuki、Shigeru Nishiyama、Shojiro A. Maki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.078

  日期：2018.3

  The synthesis and bioluminescence of allyl-substituted luciferin derivatives as substrates for firefly luciferase are reported. The allylation of luciferins induced bathochromic shift (15–40 nm) of the bioluminescence emission. Upon combination with other chemical modifications for bioluminescence wavelength tuning, novel red emitting luciferin analogues were obtained with emission maxima at 685 and

  报道了作为萤火虫荧光素酶底物的烯丙基取代的荧光素衍生物的合成和生物发光。荧光素的烯丙基化诱导了生物发光发射的红移（15-40 nm）。与用于生物发光波长调谐的其他化学修饰剂组合后，获得了新的红色发光荧光素类似物，其最大发射波长为685和690 nm。