乙基3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-羧酸酯 | 639784-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-羧酸酯
• 中文别名: 3-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
• 英文名称: 5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrazol-3-ethyl carboxylate；Ethyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate；ethyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 639784-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 284.238
• InChiKey: UFCMHAIKTZLMJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)‐3‐(4‐(trifluoromethyl)phenyl)‐N′‐((3‐(4‐(trifluoromethyl)phenyl)‐1H‐pyrazol‐5‐yl)methylene)‐1H‐pyrazole‐5‐carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的双吡唑连接的酰肼的合成及其作为抗菌剂和抗生物膜剂的体外评价：机制对白念珠菌中麦角固醇生物合成的抑制作用。

  摘要：

  文献报道表明，吡唑和酰肼是潜在的抗菌药物。考虑到这一事实，合成了一系列包含通过酰肼连接基连接的双吡唑骨架杂种的19种缀合物，并进一步评估了它们对白色念珠菌MTCC 3017菌株对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。尽管衍生物表现出良好的抗菌活性，但某些衍生物（13d，13j，13l，13p和13r）显示出优异的抗念珠菌特性MIC值为3.9μg/ ml，与标准咪康唑（3.9μg/ ml）等效，这激发了我们进一步探索其抗念珠菌活性的灵感。还测试了相同的化合物进行针对各种念珠菌菌株的抗生物膜研究，其中化合物13l和13r有效抑制了真菌生物膜的形成。场发射扫描电子显微照片显示，一种有前途的化合物13r表现出念珠菌菌株的细胞损伤，进而导致细胞死亡。这些潜在的共轭物（13l和13r）还显示了针对某些白色念珠菌菌株的有前景的麦角固醇生物合成抑制作用，这已通过分子对接研究得到了进一步验证。在计算机上

  DOI：

  10.1111/cbdd.13509
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 hydrazine hydrate 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 乙基3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡嗪-4(5H)-one衍生物的新合成方法及其对肺腺癌细胞系的抗增殖作用

  摘要：

  摘要 从 3,5-二甲基吡唑环和苯乙酮衍生物开始，得到了五种不同的 N-炔丙基化 C-3 取代吡唑。这些衍生物在甲醇中使用Cs 2 CO 3与不同的胺衍生物反应，得到了11种不同的吡唑并[1,5-a]吡嗪-4(5 H )-one衍生物，这些衍生物在文献中没有发现。研究了这些衍生物在 A549 细胞系中的细胞毒性作用。发现两种衍生物的 160 µM 浓度可将细胞死亡率提高至 50%，而两种衍生物可将细胞死亡率提高高达 40%。构效关系 (SAR) 研究揭示了具有长烷基链的酰胺基团和具有p -CF 3的苯环组对于效率可能很重要。通过对吡唑并吡嗪衍生物的理论 ADMET 研究，预计药代动力学阶段是合适的。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10161-8

文献信息

• Indolyl derivatives
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050203160A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  This invention relates to compounds of the formula I: wherein one of R 6 , R 7 and R 8 is and R 1 to R 15 and n are as defined in the description, and all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPAR δ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及式I的化合物：其中R6、R7和R8中的一个是R1至R15和n如描述中所定义的，以及其所有对映体和药用盐和/或酯。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防由PPAR δ和/或PPARα激动剂调节的疾病的方法。
• 1-BENZYLPYRAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BARTH Francis

  公开号：US20100144818A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to compounds corresponding to formula (I): in which Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein. The present invention also relates to the methods of preparation and the therapeutic applications of the compounds of formula (I).

  本发明涉及与式(I)对应的化合物，其中Y、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及与式(I)化合物的制备方法和治疗应用。
• Organocatalyzed nucleophilic addition of pyrazoles to 2H-azirines: asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted aziridines and kinetic resolution of racemic 2H-azirines
  作者：Dong An、Xukai Guan、Rui Guan、Lajiao Jin、Guangliang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06388h

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric nucleophilic addition of arylpyrazoles to 2H-azirines and kinetic resolution of racemic 2H-azirines have been realized. Chiral aziridines were obtained with up to 98% yields and up...

  已经实现了芳基吡唑向2H-叠氮基的首次有机催化不对称亲核加成和外消旋2H-叠氮基的动力学拆分。获得手性氮丙啶的产率高达98％，并且...
• Development of novel androgen receptor antagonists based on the structure of darolutamide
  作者：Qian Xu、Zixiong Zhang、Chenchao Huang、Qiqi Bao、Rongyu Zhang、Meng Wu、Xiaohui Xiao、Xiaoli Han、Xiaoyu Li、Jinming Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105829

  日期：2022.7

  antiandrogen because of its unique chemical structure and good activity against androgen receptor (AR). Herein, the structure-activity relationship of ODM-201 was studied, and 37 analogues were synthesized. Half of them exhibited similar or better anti-AR transcriptional activity compared to ODM-201. In addition, the inhibitory activity of compound 28t against the two resistant mutants (AR-F876L and AR-T877A)

  雄激素信号通路在前列腺癌（PCa）的发生发展中发挥着重要作用，而抗雄激素药物是治疗前列腺癌最有效的疗法之一。Darolutamide 4 (ODM-201) 是一种很有前途的第二代抗雄激素药物，因为它具有独特的化学结构和对雄激素受体 (AR) 的良好活性。本文研究了ODM-201的构效关系，合成了37个类似物。与 ODM-201 相比，其中一半表现出相似或更好的抗 AR 转录活性。此外，化合物28t的抑制活性对两种抗性突变体（AR-F876L 和 AR-T877A）的抗性优于 ODM-201。该研究为进一步优化ODM-201和开发抗CRPC药物提供了新线索。
• ACTIVATOR FOR PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATING RECEPTOR
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：EP1854784A1

  公开（公告）日：2007-11-14

  A compound or its salt having the following formula (II) is used as an activator for PPAR δ: [in which each of R11 and R13 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and a halogen atom substituent, etc.; R12 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and a halogen atom substituent, etc.; each of R14 and R15 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and a halogen atom substituent; X1 is CH or N; Z1 is an oxygen atom or a sulfur atom; W1 is an oxygen atom or CH2; and q is an integer of 2 to 4].

  以下化合物或其盐，其化学式为（II），用作PPARδ的激活剂：[其中R11和R13分别是氢原子，具有1至8个碳原子的烷基，具有1至8个碳原子的烷氧基，具有1至8个碳原子和卤素取代基的烷基等; R12是氢原子，具有1至8个碳原子的烷基，具有1至8个碳原子的烷氧基，具有1至8个碳原子和卤素取代基的烷基等; R14和R15分别是氢原子，具有1至8个碳原子的烷基，或具有1至8个碳原子和卤素取代基的烷基; X1是CH或N; Z1是氧原子或硫原子; W1是氧原子或CH2; q为2至4的整数]。