phenyl‐2,3,4,6‐tetra‐O‐acetyl‐1‐thio‐α‐L‐mannopyranoside | 200941-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl‐2,3,4,6‐tetra‐O‐acetyl‐1‐thio‐α‐L‐mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 200941-35-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉S
• 分子量: 440.471
• InChiKey: JCKOUAWEMPKIAT-OMZCGLGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl‐2,3,4,6‐tetra‐O‐acetyl‐1‐thio‐α‐L‐mannopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 水 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物支架。基于衣霉素的尿苷-甘露糖支架的组装

  摘要：

  由衣尿苷和1-甘露糖合成了基于衣霉素的二糖支架。二糖组装的关键步骤是使用亚硫酸盐糖基化方法的Crich修饰法进行的β-甘露糖基化。所述支架包含两个正交衍生位点，将用于寻找新型生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02209-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-L-mannopyranose 、 benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到phenyl‐2,3,4,6‐tetra‐O‐acetyl‐1‐thio‐α‐L‐mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内糖基化过程中的双重不对称诱导

  摘要：

  N-碘代琥珀酰亚胺激活由苯基 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L- 和 -D-mannopyranosides 构建的预先安排的糖苷，这些糖苷通过琥珀酰间隔物通过位置 6 连接到位置 3苄基 2-O-苯甲酰基-6-O-苄基-α-L-和-D-吡喃葡萄糖苷（6,3-预先排列的 L-Man/L-Glc、D-Man/D-Glc、L-Man/D -Glc 和 D-Man/L-Glc) 以 70-78% 的产率提供相应的 3,6'-琥珀酰桥连二糖 Man-(1→4)-Glc 的 α/β-混合物。分子内糖基化的非对映选择性与预先排列的糖苷的形貌特性无关（α-端基异构体在 L-Man/L-Glc 和 D-Man/D-Glc 中占主导地位），但取决于几何特性（β-端基异构体以 L-Man/D-Glc 和 D-Man/L-Glc 为主）。因此，在预先安排的糖苷的分子内糖基化过程中，双重不对称诱导是有效的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<163::aid-ejoc163>3.0.co;2-i

文献信息

• Syntheses of l-Rhamnose-Linked Amino Glycerolipids and Their Cytotoxic Activities against Human Cancer Cells
  作者：Makanjuola Ogunsina、Pranati Samadder、Temilolu Idowu、Mark Nachtigal、Frank Schweizer、Gilbert Arthur

  DOI：10.3390/molecules25030566

  日期：——

  anticancer activity. The most potent analog synthesized, 3-amino-1-O-hexadecyloxy-2R-(O–α-l-rhamnopyranosyl)-sn- glycerol 3, demonstrated a potent antitumor effect against human cancer cell lines derived from breast, prostate, and pancreas. The activity observed was superior to that observed with clinical anticancer agents including cisplatin and chlorambucil. Moreover, like other GAELs, 3 induced cell death

  成功治疗癌症的一个主要障碍是临床上可用的药物无法杀死耐药癌细胞。我们最近发现了代谢稳定的基于 l-氨基葡萄糖的糖基化抗肿瘤醚脂质 (GAEL)，它们对化疗耐药的癌细胞具有细胞毒性。在没有市售的 l-葡糖胺的情况下，合成该化合物需要很多步骤，并且总收率很低。为了克服这一限制，开发了一种使用市售 l-糖（包括 l-鼠李糖和 l-葡萄糖）的简便合成程序，并测试了 l-GAEL 的抗癌活性。合成的最有效的类似物 3-amino-1-O-hexadecyloxy-2R-(O-α-l-rhamnopyranosyl)-sn-glycerol 3，对来源于乳腺癌、前列腺癌和前列腺癌的人类癌细胞系显示出有效的抗肿瘤作用。胰腺。观察到的活性优于使用包括顺铂和苯丁酸氮芥在内的临床抗癌剂观察到的活性。此外，与其他 GAEL 一样，3 通过非膜溶解半胱天冬酶非依赖性途径诱导细胞死亡。