(5S,6E,8Z,11Z,14Z,16E,18R)-5,18-dihydroxy-6,8,11,14,16-eicosapentaenoic acid methyl ester | 1367197-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6E,8Z,11Z,14Z,16E,18R)-5,18-dihydroxy-6,8,11,14,16-eicosapentaenoic acid methyl ester
• 英文别名: resolvin E2 methyl ester；methyl (5S,6E,8Z,11Z,14Z,16E,18R)-5,18-dihydroxyicosa-6,8,11,14,16-pentaenoate
• CAS: 1367197-27-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: IPPDDLJRRDRMPW-IPVGVJJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6E,8Z,11Z,14Z,16E,18R)-5,18-dihydroxy-6,8,11,14,16-eicosapentaenoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到消退素E2
  参考文献：
  名称：

  抗炎脂质介体Resolvin E2的全合成

  摘要：

  已经实现了Resolvin E2的全合成，Resolvin E2是一种可解决二十碳五烯酸的炎症的内源性脂质介质。通过使用甲酸钠作为还原剂在水中进行不对称的Noyori转移加氢，以简单，有效和环保的方式生成C5和C18处的手性羟基。三个关键片段的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）还原完成了Resolvin E2的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.136
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅烷基)-1-戊炔-3-酮 在 咪唑 、 甲醇 、 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 [N-[(1S,2S)-2-(amino-κN)-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamidato-κN]chloro[(1,2, 3,4,5,6-η)-1-methyl-4-(1-methylethyl)benzene]-ruthenium 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 silver nitrate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5S,6E,8Z,11Z,14Z,16E,18R)-5,18-dihydroxy-6,8,11,14,16-eicosapentaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗炎脂质介体Resolvin E2的全合成

  摘要：

  已经实现了Resolvin E2的全合成，Resolvin E2是一种可解决二十碳五烯酸的炎症的内源性脂质介质。通过使用甲酸钠作为还原剂在水中进行不对称的Noyori转移加氢，以简单，有效和环保的方式生成C5和C18处的手性羟基。三个关键片段的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）还原完成了Resolvin E2的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.136

文献信息

• Compositions and methods relating to salts of specialized pro-resolving mediators
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US11191840B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The present invention relates to compounds of Formulas I-IV, which are salts of special lipid mediators of inflammation, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both. Provided are pharmaceutical compositions adapted to deliver the compounds the lower gastrointestinal tract and methods of using same as monotherapy in the treatment of inflammatory diseases or disorders of the lower gastrointestinal tract, and in combination therapy with 5-aminosalicylate.

  本发明涉及式I-IV的化合物，它们是特殊的炎症脂质介质的盐；含有这些化合物的组合物；以及使用这些化合物治疗以慢性或过度炎症或两者兼有为特征的各种疾病和失调的方法。本发明提供了适于将化合物输送到下胃肠道的药物组合物，以及将其作为单一疗法用于治疗下胃肠道炎症性疾病或紊乱以及与 5-氨基水杨酸盐联合治疗的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20210138072A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to compounds of Formulas I-IV, which are salts of special lipid mediators of inflammation, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both. Provided are pharmaceutical compositions adapted to deliver the compounds the lower gastrointestinal tract and methods of using same as monotherapy in the treatment of inflammatory diseases or disorders of the lower gastrointestinal tract, and in combination therapy with 5-aminosalicylate.
• Total synthesis of the anti-inflammatory lipid mediator Resolvin E2
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.136

  日期：2012.4

  The total synthesis of Resolvin E2, an endogenous lipid mediator of the resolution of inflammation derived from eicosapentaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-groups at C5 and C18 were generated in a simple, efficient, and environmentally friendly manner via an asymmetric Noyori transfer hydrogenation in water using sodium formate as a reducing agent. Pd0/CuI Sonogashira couplings of

  已经实现了Resolvin E2的全合成，Resolvin E2是一种可解决二十碳五烯酸的炎症的内源性脂质介质。通过使用甲酸钠作为还原剂在水中进行不对称的Noyori转移加氢，以简单，有效和环保的方式生成C5和C18处的手性羟基。三个关键片段的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）还原完成了Resolvin E2的合成。