(4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepin-3-yl)acetic acid | 934564-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3R)-4-oxo-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-3-yl]acetic acid
• CAS: 934564-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD01416244
• 分子量: 237.279
• InChiKey: VCSCQLDBPVHQPW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepin-3-yl)acetic acid 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(3R)-2-(4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepin-3-yl)-N-(1R-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯硫酚和邻氨基苯二硫化物与衣康酸酐和 (-)-衣康酸二薄荷酯的反应：获得对映体纯的 1,5-苯并噻唑和苯并噻唑基-2-甲基丙烯酸

  摘要：

  描述了邻氨基苯硫酚 (o-ATP) 与衣康酸酐的简单化学选择性和区域选择性反应。1,5-Benzothiazepinyl-3-乙酸通过将 o-ATP 的硫醇单元独家迈克尔型加成到衣康酸酐中的碳-碳双键，然后用胺进行分子内酸酐开环，以 81% 的产率获得单元。已经证明了从 o-ATP 到 (-)-衣康酸二薄荷酯的硫醇单元的中等立体选择性迈克尔型加成，以 7:3 的比例获得非对映异构体的混合物，产率为 82%。二羧酸中的还原硫-硫键断裂，2-({2-[2-(3-羧基丁-3-烯基氨基)苯基二硫基]苯基氨基甲酰基}甲基)丙烯酸，在 84 中生成相应的苯并噻唑基-2-甲基丙烯酸还报道了％产率，而不是所需的苯并硫代-偶氮辛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958977
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯硫酚和邻氨基苯二硫化物与衣康酸酐和 (-)-衣康酸二薄荷酯的反应：获得对映体纯的 1,5-苯并噻唑和苯并噻唑基-2-甲基丙烯酸

  摘要：

  描述了邻氨基苯硫酚 (o-ATP) 与衣康酸酐的简单化学选择性和区域选择性反应。1,5-Benzothiazepinyl-3-乙酸通过将 o-ATP 的硫醇单元独家迈克尔型加成到衣康酸酐中的碳-碳双键，然后用胺进行分子内酸酐开环，以 81% 的产率获得单元。已经证明了从 o-ATP 到 (-)-衣康酸二薄荷酯的硫醇单元的中等立体选择性迈克尔型加成，以 7:3 的比例获得非对映异构体的混合物，产率为 82%。二羧酸中的还原硫-硫键断裂，2-({2-[2-(3-羧基丁-3-烯基氨基)苯基二硫基]苯基氨基甲酰基}甲基)丙烯酸，在 84 中生成相应的苯并噻唑基-2-甲基丙烯酸还报道了％产率，而不是所需的苯并硫代-偶氮辛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958977