N,N’-bis-propargyl-1,6,7,12-tetra-(4-propargyloxyphenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide | 1418130-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N’-bis-propargyl-1,6,7,12-tetra-(4-propargyloxyphenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
• 英文别名: 11,14,22,26-Tetrakis(4-prop-2-ynoxyphenoxy)-7,18-bis(prop-2-ynyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,14,22,26-tetrakis(4-prop-2-ynoxyphenoxy)-7,18-bis(prop-2-ynyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1418130-91-2
• 化学式: C₆₆H₃₈N₂O₁₂
• 分子量: 1051.03
• InChiKey: GWHIOZOOICIWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis-propargyl-1,6,7,12-tetra-(4-propargyloxyphenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide 、 2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyoxyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl β-D-glucopyranoside) 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.25h， 以98%的产率得到N,N’-bis-{1-[1-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,6-dioxaoct-8-yl]-1,2,3-triazol-4-ylmethyl}-1,6,7,12-tetra-(4-{1-[1-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,6-dioxaoct-8-yl]-1,2,3-triazol-4-ylmethyloxy}phenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  基于ylene二酰亚胺的糖簇作为细菌凝集素的高亲和力配体：合成，结合研究和抗粘附特性

  摘要：

  通过叠氮化物-炔烃的“咔嗒”偶联，可以很容易地从六-和四-炔丙基化的核中合成八个基于ylene二酰亚胺的糖簇。碳水化合物表位（Glc，Gal，Man，Fuc）和接头臂的变化提供了分子多样性。通过微量量热法（ITC）评估了与铜绿假单胞菌与宿主组织粘附有关的两种蛋白质与LecA和LecB的相互作用。在这两种情况下，都获得了高亲和力，K d值在纳摩尔范围内。使用培养的上皮细胞对其抗粘连特性的进一步评估证明了它们对铜绿假单胞菌的有效抗粘连活性仅观察到30-40％的残留粘附力。然后通过共聚焦显微镜对细胞-细菌培养物研究了PDI核心的荧光特性。但是，基于PDI的糖簇的红色荧光信号太弱，无法提供大量数据。本研究提供了另一种类型的抗黏附糖簇，可抵抗具有大的芳香族PDI核心的细菌感染。

  DOI：

  10.1039/c7ob02749d
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 氯磺酸 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N’-bis-propargyl-1,6,7,12-tetra-(4-propargyloxyphenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  基于ylene二酰亚胺的糖簇作为细菌凝集素的高亲和力配体：合成，结合研究和抗粘附特性

  摘要：

  通过叠氮化物-炔烃的“咔嗒”偶联，可以很容易地从六-和四-炔丙基化的核中合成八个基于ylene二酰亚胺的糖簇。碳水化合物表位（Glc，Gal，Man，Fuc）和接头臂的变化提供了分子多样性。通过微量量热法（ITC）评估了与铜绿假单胞菌与宿主组织粘附有关的两种蛋白质与LecA和LecB的相互作用。在这两种情况下，都获得了高亲和力，K d值在纳摩尔范围内。使用培养的上皮细胞对其抗粘连特性的进一步评估证明了它们对铜绿假单胞菌的有效抗粘连活性仅观察到30-40％的残留粘附力。然后通过共聚焦显微镜对细胞-细菌培养物研究了PDI核心的荧光特性。但是，基于PDI的糖簇的红色荧光信号太弱，无法提供大量数据。本研究提供了另一种类型的抗黏附糖簇，可抵抗具有大的芳香族PDI核心的细菌感染。

  DOI：

  10.1039/c7ob02749d

文献信息

• Multivalent glycoclusters constructed by chiral self-assembly of mannose functionalized perylene bisimide
  作者：Ke-Rang Wang、Hong-Wei An、Yue-Qing Wang、Jin-Chao Zhang、Xiao-Liu Li

  DOI：10.1039/c2ob27052h

  日期：——

  turned out to be a right-handed helical conformation. Furthermore, the binding interactions between the self-assembly of compound 7 and Con A were investigated by turbidity assay, CD spectra, TEM and SEM images, and ELLA experiment, which indicated that the self-assembly of compound 7 as multivalent glycoclusters exhibited specific binding to Con A with an IC50 value of 24 μM (144 μM, valency corrected)

  合成了被六个甘露糖修饰的水溶性per二酰亚胺衍生物7，并通过UV-Vis和CD光谱研究了其自组装性能，结果表明该化合物具有良好的自组装性，具有溶剂调节性手性构象。高氧2–DMSO解决方案。作为高氧2将其加入到DMSO溶液中直至达到60％（或70％）的v / v比例，甘露糖官能化的化合物7的自组装表现出左旋螺旋构象。更有趣的是，当高氧2如果自组装的构象超过溶液的85％，则自组装的构象被证明是右旋螺旋构象。此外，通过浊度分析，CD光谱，TEM和SEM图像以及ELLA实验研究了化合物7与Con A的自组装之间的结合相互作用，这表明化合物7作为多价糖簇的自组装表现出特异性结合。 IC 50值为24μM（144μM，化合价已校正）的Con A，比参比化合物（α-MMP）强10倍。
• Perylenediimide-based glycoclusters as high affinity ligands of bacterial lectins: synthesis, binding studies and anti-adhesive properties
  作者：Marion Donnier-Maréchal、Nicolas Galanos、Teddy Grandjean、Yoann Pascal、Ding-Kun Ji、Lei Dong、Emilie Gillon、Xiao-Peng He、Anne Imberty、Eric Kipnis、Rodrigue Dessein、Sébastien Vidal

  DOI：10.1039/c7ob02749d

  日期：——

  molecular diversity. Interactions with LecA and LecB, two proteins involved in the adhesion of Pseudomonas aeruginosa to host tissues, were evaluated by microcalorimetry (ITC). In both cases high affinities were obtained with Kd values in the nanomolar range. Further evaluation of their anti-adhesive properties using cultured epithelial cells demonstrated their potent anti-adhesive activities against

  通过叠氮化物-炔烃的“咔嗒”偶联，可以很容易地从六-和四-炔丙基化的核中合成八个基于ylene二酰亚胺的糖簇。碳水化合物表位（Glc，Gal，Man，Fuc）和接头臂的变化提供了分子多样性。通过微量量热法（ITC）评估了与铜绿假单胞菌与宿主组织粘附有关的两种蛋白质与LecA和LecB的相互作用。在这两种情况下，都获得了高亲和力，K d值在纳摩尔范围内。使用培养的上皮细胞对其抗粘连特性的进一步评估证明了它们对铜绿假单胞菌的有效抗粘连活性仅观察到30-40％的残留粘附力。然后通过共聚焦显微镜对细胞-细菌培养物研究了PDI核心的荧光特性。但是，基于PDI的糖簇的红色荧光信号太弱，无法提供大量数据。本研究提供了另一种类型的抗黏附糖簇，可抵抗具有大的芳香族PDI核心的细菌感染。