N,N’-bis-propargyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide | 1419865-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N’-bis-propargyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
• 英文别名: 11,14,22,26-Tetrachloro-7,18-bis(prop-2-ynyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,14,22,26-tetrachloro-7,18-bis(prop-2-ynyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1419865-47-6
• 化学式: C₃₀H₁₀Cl₄N₂O₄
• 分子量: 604.232
• InChiKey: FOZVYNKCGDUJOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenol 、 N,N’-bis-propargyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以40.2%的产率得到N,N’-bis-propargyl-1,6,7,12-tetra-(4-propargyloxyphenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  通过甘露糖官能化的ose双酰亚胺手性自组装构建的多价糖簇†

  摘要：

  合成了被六个甘露糖修饰的水溶性per二酰亚胺衍生物7，并通过UV-Vis和CD光谱研究了其自组装性能，结果表明该化合物具有良好的自组装性，具有溶剂调节性手性构象。高氧2–DMSO解决方案。作为高氧2将其加入到DMSO溶液中直至达到60％（或70％）的v / v比例，甘露糖官能化的化合物7的自组装表现出左旋螺旋构象。更有趣的是，当高氧2如果自组装的构象超过溶液的85％，则自组装的构象被证明是右旋螺旋构象。此外，通过浊度分析，CD光谱，TEM和SEM图像以及ELLA实验研究了化合物7与Con A的自组装之间的结合相互作用，这表明化合物7作为多价糖簇的自组装表现出特异性结合。 IC 50值为24μM（144μM，化合价已校正）的Con A，比参比化合物（α-MMP）强10倍。

  DOI：

  10.1039/c2ob27052h
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 氯磺酸 、 碘 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N’-bis-propargyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  基于ylene二酰亚胺的糖簇作为细菌凝集素的高亲和力配体：合成，结合研究和抗粘附特性

  摘要：

  通过叠氮化物-炔烃的“咔嗒”偶联，可以很容易地从六-和四-炔丙基化的核中合成八个基于ylene二酰亚胺的糖簇。碳水化合物表位（Glc，Gal，Man，Fuc）和接头臂的变化提供了分子多样性。通过微量量热法（ITC）评估了与铜绿假单胞菌与宿主组织粘附有关的两种蛋白质与LecA和LecB的相互作用。在这两种情况下，都获得了高亲和力，K d值在纳摩尔范围内。使用培养的上皮细胞对其抗粘连特性的进一步评估证明了它们对铜绿假单胞菌的有效抗粘连活性仅观察到30-40％的残留粘附力。然后通过共聚焦显微镜对细胞-细菌培养物研究了PDI核心的荧光特性。但是，基于PDI的糖簇的红色荧光信号太弱，无法提供大量数据。本研究提供了另一种类型的抗黏附糖簇，可抵抗具有大的芳香族PDI核心的细菌感染。

  DOI：

  10.1039/c7ob02749d

文献信息

• Synthesis and Predetermined Supramolecular Chirality of Carbohydrate-Functionalized Perylene Bisimide Derivatives
  作者：Ke-Rang Wang、Dan Han、Guo-Jing Cao、Xiao-Liu Li

  DOI：10.1002/asia.201500034

  日期：2015.5

  carbohydrate‐modified perylene bisimides (PBI‐4 lac‐2 lac, PBI‐4 lac‐2 Man, PBI‐4 lac‐2 Gal, PBI‐4 lac‐2 Mal, PBI‐4 Man‐2 Man, PBI‐4 Man‐2 lac, PBI‐4 Man‐2 Gal and PBI‐4 Man‐2 Mal) were synthesized, and the following predetermined supramolecular chirality rule was found: perylene bisimides modified with disaccharides (D‐lactose and D‐maltose) at the imide position generated right‐handed chirality, and those modified

  八种碳水化合物改性的per双酰亚胺（PBI‐4 lac‐2 lac，PBI‐4 lac‐2 Man，PBI‐4 lac‐2 Gal，PBI‐4 lac‐2 Mal，PBI‐4 Man‐2 Man，PBI‐4曼-2紫胶，PBI-4人-2半乳糖和PBI-4人-2玛）的合成，和下面的预定超分子手性规则被发现：用二糖改性苝双酰亚胺（d乳糖和d在麦芽糖）酰亚胺位置生成右旋手性，和那些与单糖（改性d甘露糖和d半乳糖）中产生左旋手性，当dper糖或D-甘露糖在bi二酰亚胺的海湾位置被酰胺键取代为连接间隔基。这些结果可能是由于空间效应和二糖残基之间额外的氢键引起的bi双酰亚胺骨架的堆积角不同。这项研究为predetermined双酰亚胺的预定手性自组装提供了重要的设计规则。
• 可自组装的苝酰亚胺-野尻毒素类降糖衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN112898300B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明提供了一种可自组装的苝酰亚胺‑野尻毒素类降糖衍生物及其制备方法和应用，苝酰亚胺‑野尻毒素类衍生物的化学结构式如式（I）和（II）所示，其是以炔丙胺取代的四氯苝酰亚胺为原料，经取代反应、click反应和脱乙酰化反应制备而得。该两个化合物可在水溶液中形成稳定的自组装体，取代位置不同导致其自组装性质产生差异；该两个化合物对α‑糖苷酶具有选择性抑制作用，而对β‑糖苷酶没有作用。另外，该两个化合物在小鼠体内都显示了好的降糖活性，尤其是异侧取代的化合物（I），其15分钟和30分钟时的体内降糖效果分别达到41.3%和37.4%，好于上市降糖药物米格列醇。本发明在自组装多效价降糖药物方面具有较好的应用前景。
• Positional Isomeric Effects on the Optical Properties, Multivalent Glycosidase Inhibition Effect, and Hypoglycemic Effect of Perylene Bisimide–deoxynojirimycin Conjugates
  作者：Ren-Feng Li、Jian-Xing Yang、Jing Liu、Guo-Min Ai、Hui-Yan Zhang、Li-Yue Xu、Si-Bing Chen、Hong-Xin Zhang、Xiao-Liu Li、Zhi-Ran Cao、Ke-Rang Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00036

  日期：2021.5.13

  this paper, two positional isomeric perylene bisimide derivatives (PBI-4DNJ-1 and PBI-4DNJ-2) with 1-deoxynojirimycin conjugated were synthesized. Furthermore, PBI-4DNJ-1 and PBI-4DNJ-2 showed positional isomeric effects on the optical properties, self-assembly behaviors, glycosidase inhibition activities, and hypoglycemic effects. Importantly, PBI-4DNJ-1 exhibited potent hypoglycemic effects in mice with

  尽管多价糖苷酶抑制剂已显示出增强的糖苷酶抑制活性，但未来仍需要开发进一步的应用和研究方向。本文合成了与1-脱氧野oji霉素结合的两个位置异构per二酰亚胺衍生物（PBI-4DNJ-1和PBI-4DNJ-2）。此外，PBI-4DNJ-1和PBI-4DNJ-2对光学性质，自组装行为，糖苷酶抑制活性和降血糖作用均表现出位置异构作用。重要的是，PBI-4DNJ-1在小鼠中表现出有效的降血糖作用，分别在15分钟和30分钟时血糖降低41.33±2.84和37.45±3.94％。分子对接结果表明，PBI-4DNJ-1的活性片段具有最高的结合能（9.649 kcal / mol）和最高的总氢键能（62.83 kJ / mol），这与该分子的位置异构效应有关。在小鼠中具有降血糖作用。这项工作为开发多价糖模拟物领域的降糖药引入了一种新的手段。
• Multivalent glycoclusters constructed by chiral self-assembly of mannose functionalized perylene bisimide
  作者：Ke-Rang Wang、Hong-Wei An、Yue-Qing Wang、Jin-Chao Zhang、Xiao-Liu Li

  DOI：10.1039/c2ob27052h

  日期：——

  turned out to be a right-handed helical conformation. Furthermore, the binding interactions between the self-assembly of compound 7 and Con A were investigated by turbidity assay, CD spectra, TEM and SEM images, and ELLA experiment, which indicated that the self-assembly of compound 7 as multivalent glycoclusters exhibited specific binding to Con A with an IC50 value of 24 μM (144 μM, valency corrected)

  合成了被六个甘露糖修饰的水溶性per二酰亚胺衍生物7，并通过UV-Vis和CD光谱研究了其自组装性能，结果表明该化合物具有良好的自组装性，具有溶剂调节性手性构象。高氧2–DMSO解决方案。作为高氧2将其加入到DMSO溶液中直至达到60％（或70％）的v / v比例，甘露糖官能化的化合物7的自组装表现出左旋螺旋构象。更有趣的是，当高氧2如果自组装的构象超过溶液的85％，则自组装的构象被证明是右旋螺旋构象。此外，通过浊度分析，CD光谱，TEM和SEM图像以及ELLA实验研究了化合物7与Con A的自组装之间的结合相互作用，这表明化合物7作为多价糖簇的自组装表现出特异性结合。 IC 50值为24μM（144μM，化合价已校正）的Con A，比参比化合物（α-MMP）强10倍。
• Synthesis, optical properties and binding interactions of a multivalent glycocluster based on a fluorescent perylene bisimide derivative
  作者：Ke-Rang Wang、Hong-Wei An、Feng Qian、Yue-Qing Wang、Jin-Chao Zhang、Xiao-Liu Li

  DOI：10.1039/c3ra44675a

  日期：——

  A water-soluble fluorescent perylene bisimide derivative, PBI-Cl-Man, grafted with six mannose groups was synthesized. Its optical properties were investigated by UV-vis and fluorescence spectra, which indicated that compound PBI-Cl-Man exists in the monomer state at low concentrations and exhibits high fluorescence with a fluorescence quantum yield of 59.9% in water. Furthermore, the binding interactions

  合成了接枝有六个甘露糖基团的水溶性荧光per双酰亚胺衍生物PBI-Cl-Man。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了其光学性质，表明化合物PBI-Cl-Man在单体状态下以低浓度存在，并表现出高荧光性，在水中的荧光量子产率为59.9％。此外，还通过荧光光谱，CD光谱，浊度分析和ELLA实验研究了PBI-Cl-Man与Con A的结合相互作用。观察到与Con A结合后荧光几乎完全淬灭，结合常数为2.4×10 7 M -1（4.0×10 6 M -1对于单体甘露糖，化合价已校正），比单价甘露糖配体（α-MMP）高出近3个数量级。ELLA实验表明，作为多价糖簇的PBI-Cl-Man具有与Con A的强结合相互作用，IC 50值为34μM（204μM ，化合价），比参考化合物强7倍（ α-MMP）。