(-)-(1R,3R,6S,7S,8S)-3-hydroxy-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-10-one | 111931-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,3R,6S,7S,8S)-3-hydroxy-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-10-one
• 英文别名: (6S,7S,8S)-3-hydroxy-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-10-one；valeriananoid A；(1R,3R,6S,7S,8S)-3-hydroxy-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.03,8]undecan-10-one
• CAS: 111931-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: XLZVKKAUANEKGL-UQXKVLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,3R,6S,7S,8S)-3-hydroxy-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-10-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-(1R,3R,6S,7S,8S,10R)-3-acetoxy-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过自催化非对映选择性多米诺骨牌Michael反应全合成戊二醛类化合物A，B和C

  摘要：

  的独特三环倍半萜天然的对映体，valeriananoids A-C 1 - 3，已经合成从双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物开始11，这是由非对映选择性催化多米诺迈克尔反应得到的oxophorone 5与8 LDA或硅胶基质（NMAP-Li）制成的丙烯酸-苯基薄荷酯10。三环通过酮基的分子内6-内-触发模式环化而选择性地封闭，所述酮基是由酮-烯丙基醚25通过萘或萘二甲酸钠生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.095
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S,8S)-8-isopropenyl-4,6,6-trimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 氧气 、 sodium 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (-)-(1R,3R,6S,7S,8S)-3-hydroxy-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Valeriananoids A−C

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of valeriananoids A-C (-)-1-3 is reported starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, employing a tandem intermolecular Michael addition-intramolecular Michael addition-alkylation sequence and an electron-transfer-mediated 6-endo-trig cyclization as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol049341y

文献信息

• The structures of three novel sesquiterpenoids from Valeriana jatamansi Jones
  作者：Dong Sheng Ming、De Quan Yu、Yi Ying Yang、Cun Heng He

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01112-x

  日期：1997.7

  Three new sesquiterpenoids valeriananoids A (1), B (2) and C (3), possessing an unprecedented sesquiterpene skeleton, have been isolated from the roots and rhizomes of Valeriana jatamansi Jones. The structures were elucidated by chemical and spectroscopic means and, in the case of 1, confirmed by X-ray crystallography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Total synthesis of valeriananoids A, B, and C via autocatalytic diastereoselective domino Michael reaction
  作者：Masakazu Fukushima、Akihiro Morii、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.095

  日期：2007.7

  unique tricyclic sesquiterpenoids, valeriananoids A–C 1–3, have been synthesized starting from bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione derivative 11, which was obtained by diastereoselective catalytic domino Michael reaction of oxophorone 5 with 8-phenylmenthyl acrylate 10 by LDA or silica-gel-base (NMAP-Li). The tricyclic ring was closed selectively by intramolecular 6-endo-trig mode cyclization of the ketyl radical

  的独特三环倍半萜天然的对映体，valeriananoids A-C 1 - 3，已经合成从双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物开始11，这是由非对映选择性催化多米诺迈克尔反应得到的oxophorone 5与8 LDA或硅胶基质（NMAP-Li）制成的丙烯酸-苯基薄荷酯10。三环通过酮基的分子内6-内-触发模式环化而选择性地封闭，所述酮基是由酮-烯丙基醚25通过萘或萘二甲酸钠生成的。
• Enantioselective Total Synthesis of Valeriananoids A−C
  作者：A. Srikrishna、G. Satyanarayana

  DOI：10.1021/ol049341y

  日期：2004.7.1

  The first enantioselective total synthesis of valeriananoids A-C (-)-1-3 is reported starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, employing a tandem intermolecular Michael addition-intramolecular Michael addition-alkylation sequence and an electron-transfer-mediated 6-endo-trig cyclization as key steps.