trans-cinnamic acid 8-hydroxyquinolinyl ester | 798572-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-cinnamic acid 8-hydroxyquinolinyl ester
• 英文别名: 8-cinnamoyloxy quinoline；quinolin-8-yl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 798572-96-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: MGYIGSPQIHQSAA-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  473.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  20.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cinnamic acid 8-hydroxyquinolinyl ester 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 120.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl (trans)-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  来自秘鲁酸浆、番石榴和牛痘果实的肉桂酸的碳水化合物酯

  摘要：

  摘要 1-O-反式-肉桂酰-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖是从酸浆果实中分离得到的，1-O-反式-肉桂酰基-α-l-阿拉伯呋喃糖基-(1 →6)-β-d-吡喃葡萄糖是从番石榴果实中提取的。发现 Vaccinium v​​itis-idaea 和 P. guajava 的果实是 1-O-反式肉桂酰-β-d-吡喃葡萄糖的丰富来源。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00303-2
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 trans-cinnamic acid 8-hydroxyquinolinyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸的酯，酰胺和取代衍生物：合成，抗菌活性和QSAR研究。

  摘要：

  合成了肉桂酸的一系列酯（I（ak）），取代的衍生物（II（ad））和酰胺（III（aq）），并将其作为抗菌剂和抗真菌剂进行了评估。属于系列I，II和III的所有衍生物均显示出与标准品相当的抗菌活性。化合物I（f）和II（c）被证明是最有效的化合物。利用多元线性回归分析进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现化合物的不同计算理化参数与生物活性之间的相关性。肉桂酸衍生物I（ak），II（ad）和III（aq）的结构特征及其抗菌活性的定量模型表明，革兰氏阴性大肠杆菌和白色念珠菌（真菌）是最敏感的微生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.06.013

文献信息

• Khan; Ahmed Khan; Khalid, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 8, p. 972 - 975
  作者：Khan、Ahmed Khan、Khalid、Ahmed、Siddiqui、Saleem、Siddiqui、Faizi

  DOI：——

  日期：——
• US4710508A
  申请人：——

  公开号：US4710508A

  公开（公告）日：1987-12-01
• Carbohydrate esters of cinnamic acid from fruits of Physalis peruviana, Psidium guajava and Vaccinium vitis-idaea
  作者：Stefan Latza、Dietmar Ganßer、Ralf G. Berger

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00303-2

  日期：1996.9

  Abstract 1-O-trans- Cinnamoyl-β- d -glucopyranosyl-(1→6)-β- d -glucopyranose was isolated from fruits of Physalis peruviana and 1-O-trans- cinnamoyl-α- l -arabinofuranosyl-(1→6)-β- d -glucopyranose was obtained from fruits of Psidium guajava . Fruits of Vaccinium vitis-idaea and P. guajava were found to be rich sources of 1-O-trans- cinnamoyl-β- d -glucopyranose .

  摘要 1-O-反式-肉桂酰-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖是从酸浆果实中分离得到的，1-O-反式-肉桂酰基-α-l-阿拉伯呋喃糖基-(1 →6)-β-d-吡喃葡萄糖是从番石榴果实中提取的。发现 Vaccinium v​​itis-idaea 和 P. guajava 的果实是 1-O-反式肉桂酰-β-d-吡喃葡萄糖的丰富来源。
• Esters, amides and substituted derivatives of cinnamic acid: synthesis, antimicrobial activity and QSAR investigations
  作者：Balasubramanian Narasimhan、Deepak Belsare、Devayani Pharande、Vishnukant Mourya、Avinash Dhake

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.06.013

  日期：2004.10

  A series of esters (I(a-k)), substituted derivatives (II(a-d)) and amides (III(a-q)) of cinnamic acid were synthesized and evaluated as antibacterial and antifungal agents. All the derivatives belonging to the series I, II and III showed antimicrobial activity comparable to the standard. Compounds I(f) and II(c) proved to be the most effective compounds. Quantitative structure-activity relationship

  合成了肉桂酸的一系列酯（I（ak）），取代的衍生物（II（ad））和酰胺（III（aq）），并将其作为抗菌剂和抗真菌剂进行了评估。属于系列I，II和III的所有衍生物均显示出与标准品相当的抗菌活性。化合物I（f）和II（c）被证明是最有效的化合物。利用多元线性回归分析进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现化合物的不同计算理化参数与生物活性之间的相关性。肉桂酸衍生物I（ak），II（ad）和III（aq）的结构特征及其抗菌活性的定量模型表明，革兰氏阴性大肠杆菌和白色念珠菌（真菌）是最敏感的微生物。