(-)-Mesembranol | 23544-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-Mesembranol
• 英文别名: mesembranol；(3aS)-3a-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-indol-6c-ol；Mesembrinol；(3aS,6R,7aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-indol-6-ol
• CAS: 23544-42-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: KPMLOZVRLWHOBN-COXVUDFISA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  424.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Mesembranol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到松叶菊碱提取物
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的高度化学选择性好氧氧化成氨基羰基化合物

  摘要：

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309634
• 作为产物：
  描述：

  2-<(1R,4R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl>ethanal 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-Mesembranol
  参考文献：
  名称：

  Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-mesembranol starting from D-glucose

  摘要：

  本文描述了斯凯莱蒂姆生物碱（-）-梅森布兰醇1的手性合成。1中的环己烷环是使用费里尔碳环化反应从D-葡萄糖制备的光学活性形式，并且1中第四碳的关键立体化学结构是通过环己烯醇衍生物14a的克莱森重排进行手性转移而构建的。1中的全氢化吲哚骨架是通过氨基烯烃18的分子内氨基汞化反应有效产生的。

  DOI：

  10.1039/a604365h

文献信息

• Chiral synthesis of (–)-mesembranol starting from<scp>D</scp>-glucose
  作者：Noritaka Chida、Kohji Sugihara、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39940000901

  日期：——

  The chiral synthesis of the Sceletium alkaloid, (–)-mesembranol 1 is described; the cyclohexane ring in 1 is prepared in an optically active form from D-glucose using Ferrier's carbocyclisation reaction and the perhydroindole skeleton is effectively constructed by an intramolecular aminomercuration reaction.

  Sceletium生物碱，（-）-半膜醇1的手性合成已被描述；使用Ferrier的碳环化反应，由D-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烷环，并且通过分子内的氨基汞化反应有效地构建了全氢吲哚骨架。
• Sceletium alkaloids. Structures of five new bases from Sceletium namaquense
  作者：Peter W. Jeffs、Thomas M. Capps、Richard Redfearn

  DOI：10.1021/jo00140a003

  日期：1982.9
• ISHIBASHI, HIROYUKI;SO, TARU SU;SATO, TATSUNORI;KURODA, KATSUKO;IKEDA, MA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 762-764
  作者：ISHIBASHI, HIROYUKI、SO, TARU SU、SATO, TATSUNORI、KURODA, KATSUKO、IKEDA, MA+

  DOI：——

  日期：——
• Über die Alkaloide von Mesembryanthemum tortuosum L.
  作者：K. Bodendorf、Werner Krieger

  DOI：10.1002/ardp.19572901002

  日期：——
• Über Abbau und Biogenese der Alkaloide Mesembrin und Mesembrenin
  作者：K. Bodendorf、P. Kloss

  DOI：10.1002/ardp.19612941009

  日期：——