7-methyl-5-oxo-2-spirocyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester | 705260-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methyl-5-oxo-2-spirocyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-methyl-5-oxospiro[7,8-dihydro-6H-chromene-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylate
• CAS: 705260-24-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: PGLHVIHCXCOIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-5-oxo-2-spirocyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到5-hydroxy-7-methyl-2-spirocyclohexyl-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Daurichromenic acid及其类似物的模块化简捷全合成

  摘要：

  从乙酰乙酸乙酯，巴豆酸乙酯和反式，反式法呢醛的四个步骤中完成了（±）-柔红铬酸的模块化，简明的全合成。还从乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和一系列容易获得的α，β-不饱和酯和醛制备了具有有效抗HIV活性的该天然产物的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/jo049703f
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基环己醇 在 溶剂黄146 、 乙二胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7-methyl-5-oxo-2-spirocyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Daurichromenic acid及其类似物的模块化简捷全合成

  摘要：

  从乙酰乙酸乙酯，巴豆酸乙酯和反式，反式法呢醛的四个步骤中完成了（±）-柔红铬酸的模块化，简明的全合成。还从乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和一系列容易获得的α，β-不饱和酯和醛制备了具有有效抗HIV活性的该天然产物的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/jo049703f

文献信息

• A Modular and Concise Total Synthesis of (±)-Daurichromenic Acid and Analogues
  作者：Hongjuan Hu、Tyler J. Harrison、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/jo049703f

  日期：2004.5.1

  total synthesis of (±)-daurichromenic acid has been accomplished in four steps from ethyl acetoacetate, ethyl crotonate, and trans,trans-farnesal. A series of analogues of this natural product, which has potent anti-HIV activity, were also prepared from ethyl or methyl acetoacetate and a series of readily available α,β-unsaturated esters and aldehydes.

  从乙酰乙酸乙酯，巴豆酸乙酯和反式，反式法呢醛的四个步骤中完成了（±）-柔红铬酸的模块化，简明的全合成。还从乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和一系列容易获得的α，β-不饱和酯和醛制备了具有有效抗HIV活性的该天然产物的一系列类似物。