2,3,6,7,10,11-六(正辛基氧代)苯并菲 | 70351-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,3,6,7,10,11-六(正辛基氧代)苯并菲
• 中文别名: 2,3,6,7,1,11-六(正辛基氧代)苯并菲
• 英文名称: 2,3,6,7,10,11-hexakis(octyloxy)triphenylene
• 英文别名: hexakis(octyloxy)triphenylene；2,3,6,7,10,11-Hexakis[(n-octyl)oxy]triphenylene；2,3,6,7,10,11-hexaoctoxytriphenylene
• CAS: 70351-87-0
• 化学式: C₆₆H₁₀₈O₆
• 分子量: 997.58
• InChiKey: IUFDADHEWRYRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 最大波长(λmax)：
  280nm(petroleum ether)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.2
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

SDS

2,3,6,7,10,11-六(正辛基氧代)苯并菲

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,6,7,10,11-Hexakis[(n-octyl)oxy]triphenylene
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,6,7,10,11-六(正辛基氧代)苯并菲
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 70351-87-0
分子式： C66H108O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2,3,6,7,10,11-六(正辛基氧代)苯并菲

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2,3,6,7,10,11-六(正辛基氧代)苯并菲

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,3,6,7,10,11-六(正辛基氧代)苯并菲

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-六(正辛基氧代)苯并菲 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到3,6,7,10,11-pentakis(octyloxy)triphenylen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route to 2-(Hydroxy)-3,6,7,10,11-pentaalkyloxytriphenylenes

  摘要：

  Unsymmetrical monohydroxypentaalkoxytriphenylenes have been conveniently prepared from the readily accessible symmetrical hexaalkyloxytriphenylenes using boron tribromide mediated ether cleavage.

  DOI：

  10.1080/00397919708007297
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(辛氧基)苯 在 硫酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 四氯苯醌 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 2,3,6,7,10,11-六(正辛基氧代)苯并菲
  参考文献：
  名称：

  新型多取代苯并苯介晶行为的合成及特性

  摘要：

  合成了以前未知的 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene 和 -(tetradecyloxy)triphenylene。通过元素分析和光谱方法证实了合成化合物的结构。首次发现并研究了六烷氧基三亚苯基同系物质的多介晶现象，以及一系列有机溶剂中的异致介晶现象。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0028-7

文献信息

• Intermolecular organisation of triphenylene­based discotic mesogens by interdigitation of alkyl chains
  作者：Matthew T. Allen、Siegmar Diele、Kenneth D.M. Harris、Torsten Hegmann、Benson M. Kariuki、Dirk Lose、Jon A. Preece、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b006916g

  日期：——

  Two series of hexakis(alkyloxy)triphenylenes have been synthesised and characterised. All materials contain two different lengths of n-alkyloxy chains. Series I (C5Cn) materials contain three –OC5H11 chains and three –OCnH2n + 1 chains. Series II (CmCn) materials contain three –OCmH2m + 1 chains and three –OCnH2n + 1 chains, such that m + n  = 10. Hexagonal columnar mesophases are observed in Series I for n ≥ 3 and, in Series II, for C5C5 and C6C4. Investigation by XRD shows that, within Series I, increasing the Cn chain length increases the intercolumnar spacing. Furthermore, the intercolumnar spacings for constitutional isomers are identical. The difference in the lengths of the two types of alkyl chain at the periphery of the molecules is defined as the Interdigitation Length (IL) and is a measure of the maximum extent of interdigitation that is possible between neighbouring molecules. Series I and II materials have been studied to probe the effect of IL on the change in enthalpy (ΔHCol–I) and entropy (ΔSCol–I) for the mesophase to isotropic liquid phase transition. In contrast to CxCx materials, which show a decrease in ΔHCol–I and ΔSCol–I with increasing chain length, Series I and II mesogens all exhibit ΔHCol–I and ΔSCol–I values similar to those of long chain CxCx materials, irrespective of chain length.

  已合成并表征两系列六烷基醚三苯基烯。所有材料均包含两种不同长度的n-烷氧基链。系列I (C5Cn) 材料包含三条 –OC5H11 链和三条 –OCnH2n + 1 链。系列II (CmCn) 材料包含三条 –OCmH2m + 1 链和三条 –OCnH2n + 1 链，其中 m + n = 10。系列I在 n ≥ 3 时观察到六方柱状介相，而系列II则在 C5C5 和 C6C4 时观察到。XRD研究显示，在系列I中，增加Cn链的长度会增加柱间距。此外，构象异构体的柱间距是相同的。分子外周两种烷基链长度的差异被定义为交错长度（IL），它是衡量相邻分子之间最大交错程度的指标。研究了系列I和II材料，以探讨IL对介相到各向同性液相转变的焓变化（ΔHCol–I）和熵变化（ΔSCol–I）的影响。与CxCx材料不同，CxCx材料在链长增加时ΔHCol–I和ΔSCol–I均减少，而系列I和II的介晶体在ΔHCol–I和ΔSCol–I值上都与长链CxCx材料相似，而与链长无关。
• Oxidative cyclotrimerization of unsaturated compounds with DDQ and triflic acid: An efficient synthetic route to triply-fused benzene rings
  作者：Hee Yeon Cho、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.141

  日期：2015.6

  Intermolecular oxidative cyclotrimerization reactions of alkenes and aromatic compounds with DDQ and trifluoromethanesulfonic acid are described. Scholl-type oxidation reactions involving alkenes have not previously been demonstrated. Moreover, the DDQ/acid system has never been used for intermolecular oxidative cyclization reactions. This convenient, metal-free reagent system (DDQ/TfOH) is advantageous

  描述了烯烃和芳族化合物与DDQ和三氟甲磺酸的分子间氧化环三聚反应。以前尚未证明涉及烯烃的肖尔型氧化反应。此外，DDQ /酸体系从未用于分子间氧化环化反应。对于金属基Scholl型氧化剂而言，这种方便的无金属试剂系统（DDQ / TfOH）具有优势，因为它消除了作为竞争性副反应的芳香族化合物卤化的可能性。
• Concise Synthesis of [1,1′-Biisoquinoline]-4,4′-diol<i>via</i>a Protecting Group Strategy and Its Application for Potential Liquid-Crystalline Compounds
  作者：Elisabeth Kapatsina、Markus Mateescu、Angelika Baro、Wolfgang Frey、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/hlca.200900085

  日期：2009.10

  Williamson etherification (Scheme 4). Slightly modified conditions were applied to the esterification of 4a⋅2 HCl with galloyl chlorides 10a–h as well as etherification of 4a⋅2 HCl with 6‐bromohexyl tris(alkyloxy)benzoates 11b,d–h and [(6‐bromohexyl)oxy]‐substituted pentakis(alkyloxy)triphenylenes 14a–c (Scheme 5). Despite the bulky substituents, the respective target 1,1′‐biisoquinolines 12, 13, and 15

  的[1,1'- biisoquinoline] -4,4'-二醇（4A），其为盐酸盐4A从甲氧基甲基开始两个步骤⋅2盐酸（MOM）保护的1-氯异喹啉8（方案3），打开了进一步获得O-官能化的二异喹啉衍生物的途径。化合物4A ⋅2的HCl与4-（十六烷氧基）苯甲酰氯（酯化图5b），得到相应的二酯3B（方案4），这可能不是由Ni基自偶联介导而得到图6b（方案2）。通过4a的反应，醚衍生物2b可以良好的收率获得。在Williamson醚化条件下，用相应的烷基溴9组成的⋅2HCl （方案4）。略作修改的条件被应用到的酯化4A ⋅2HCl中没食子酰氯化物10A - ħ以及醚化4A ⋅2的HCl与6-溴己基三（烷氧基）苯甲酸11b中，d - ħ和[（6-溴己基）氧基]-取代的五（烷氧基）三亚苯基14a – c（方案5）。尽管有大量取代基，但各自的目标1,1'-双异喹啉12、13和分离出15种，收率为14-86％（表）。
• Synthesis and characterisation of novel hexaalkoxytriphenylenes bearing an additional alkyl chain in the α-position
  作者：Andrew N. Cammidge、Hemant Gopee、Hitesh Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.089

  日期：2009.7

  Exhaustive alkylation of hexahydroxytriphenylene results in production of significant quantities of a side product bearing one additional alkyl chain originating from C-alkylation. A series of these novel materials have been isolated and characterised to gain further insight on factors controlling mesophase formation in triphenylene discotics.

  六羟基三亚苯基的穷举烷基化导致大量副产物的产生，所述副产物带有一个源自C-烷基化的另外的烷基链。已分离并表征了一系列这些新颖的材料，以进一步了解控制三亚苯基圆盘形中间相形成的因素。
• Preparation of (η6-alkoxytriphenylene)tricarbonyl chromium(0) complexes
  作者：Jörg L Schulte、Sabine Laschat、Rasmus Schulte-Ladbeck、Volkmar von Arnim、Armin Schneider、Heino Finkelmann

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00586-x

  日期：1998.2

  (η6-hexaalkoxytriphenylene)Cr(CO)3 complexes 9 with varying alkyl chain lengths (C5H11 to C9H19) have been prepared with the chromium tricarbonyl moiety being exclusively attached to one terminal aryl ring. Differential scanning calorimetry, optical polarizing microscopy and X-ray diffraction showed that complexes 9a–d displayed isotropic melting behavior. However, hexanonyloxy-substituted complex 9e displayed a nematic

  新颖（η 6 -hexaalkoxytriphenylene）的Cr（CO）3个配合物9具有不同的烷基链长（C 5 H ^ 11至C 9 ħ 19）已准备与铬三羰基部分被排他地连接到一个终端芳基环。差示扫描量热法，光学偏振显微镜和X射线衍射表明，络合物9a-d显示出各向同性的熔融行为。然而，hexanonyloxy取代复杂9E显示向列Ñ d相37之间°和58℃。