2,3,6,7,10,11-六(戊氧基)三亚苯基 | 69079-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,3,6,7,10,11-六(戊氧基)三亚苯基
• 英文名称: 2,3,6,7,10,11-hexakis(pentyloxy)triphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7,10,11-hexapentyloxytriphenylene；hexapentyloxytriphenylene；2,3,6,7,10,11-hexapentoxytriphenylene
• CAS: 69079-52-3
• 化学式: C₄₈H₇₂O₆
• 分子量: 745.096
• InChiKey: LWHHLYFBQPYIFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  793.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、光照和热。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-六(戊氧基)三亚苯基 在 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-[6-(3,6,7,10,11-Pentapentoxytriphenylen-2-yl)oxyhexoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mesomorphic Property of Novel Discotic C60-Triphenylene Derivative

  摘要：

  通过使单羟基三亚苯 2 与 1,6-二溴己烷反应，然后与对羟基苯甲醛缩合，制备出了具有单醛基的三亚苯衍生物 4，收率非常理想。将化合物 4 与 C60 和肌氨酸进一步处理，通过 1,3-二极环加成法制备出新型盘状 C60-三亚苯衍生物 5，收率为 35%。DSC 分析和偏光光学显微镜观察表明，化合物 5 具有介形特性。

  DOI：

  10.2174/157017811797249434
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(pentyloxy)benzene 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2,3,6,7,10,11-六(戊氧基)三亚苯基
  参考文献：
  名称：

  苯并芘和二苯并芘衍生物的合成：三氯氧化钒一种新型试剂

  摘要：

  本文介绍了一种使用 VOCl3 作为新型试剂制备各种三亚苯和二苯并芘衍生物的高效合成方法。用 VOCl3 氧化三聚法从邻二烷氧基苯得到了对称取代的六烷氧基三亚苯，产率很高。将 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与 1,2-二烷氧基苯或 1,2,3-三烷氧基苯氧化偶联，可得到不对称取代的三亚苯衍生物。该试剂可将 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯高效氧化为 2,5,6,9,12,13-六烷氧基二苯并[fg,op]萘-1,8-醌及其 1,10-醌 异构体。这两种醌类化合物都可以利用成熟的化学方法转化为液晶衍生物。研究了溶剂、试剂浓度、酸催化剂和温度的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10821

文献信息

• [EN] LUMINESCENT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS LUMINESCENTS
  申请人：UNIV BIRMINGHAM

  公开号：WO2019180445A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Polycyclic aromatic hydrocarbon derivatives represented by the following general formula: (I) wherein R independently represents an aromatic group and/or an aliphatic group; Q is one of a cyclic aliphatic hydrocarbon, a cyclic aromatic hydrocarbon, a polycyclic hydrocarbon, a polycyclic aromatic hydrocarbon, and/or a fused polycyclic aromatic hydrocarbon; wherein the substituents independently comprise one or more of a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a carbon atom, an oxygen atom (e.g. an alkylated oxygen atom), a nitrogen atom (e.g. an alkylated nitrogen atom), a cyano group, a nitro group, an alkyl group and/or an aryl group; p is an integer of 1 to 2; q is an integer of 1 to 4; Y1 and Y2 independently represent one or more of a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a carbon atom, an oxygen atom (e.g. an alkylated oxygen atom), a nitrogen atom (e.g. an alkylated nitrogen atom), a cyano group, a nitro group, an alkyl group and/or an aryl group; and x is an integer of 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 or more.

  多环芳烃衍生物，其代表以下一般公式：(I) 其中R分别代表一个芳香族和一个/或一个脂肪族；Q是环脂肪烃、环芳香烃、多环烃、多环芳烃和/或融合多环芳烃中的一种；其中取代基独立地包括一个或多个氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子（例如烷氧基化氧原子）、氮原子（例如烷基化氮原子）、氰基、硝基、烷基和/或芳基；p是1到2的整数；q是1到4的整数；Y1和Y2独立地代表一个或多个氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子（例如烷氧基化氧原子）、氮原子（例如烷基化氮原子）、氰基、硝基、烷基和/或芳基；x是0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或更大的整数。
• The leading role of the steric hindrance effect and dipole–dipole interaction in superlattice nanostructures formed <i>via</i> the assembly of discotic liquid crystals
  作者：Zhenhu Zhang、Huanzhi Yang、Jingze Bi、Ao Zhang、Yi Fang、Yuwen Feng、Li An、Lijuan Liang、Chunxiu Zhang、Jialing Pu

  DOI：10.1039/c8nj05405c

  日期：——

  To reveal the relationships among molecular structures, self-assembly behavior and the organic electronic properties of discotic liquid crystals, 2-(neopentyloxy)-3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)triphenylene (T5ON1) and 2-pivalate-3,6,7,10,11-penta-pentyloxy-triphenylene (T5EP1) have been synthesized based on hexapentyloxy-triphenylene (HAT5). Their mesomorphic properties were studied by differential

  为了揭示盘状液晶2-（新戊氧基）-3,6,7,10,11-戊基（戊氧基）三亚苯基（T5ON1）和2-新戊酸酯的分子结构，自组装行为和有机电子性质之间的关系基于六戊氧基-联苯撑（HAT5）已经合成了-3,6,7,10,11-戊基戊氧基-联苯撑（T5EP1）。通过差示扫描量热法（DSC），一维广角X射线衍射（1D WAXD）和二维广角X射线衍射（2D WAXD）研究了它们的介晶性质。T5ON1和T5EP1分别显示出有序的六方柱状相和高度有序的六方柱状塑性相。令我们惊讶的是，透射电子显微镜（TEM）图像证明T5EP1的有机体系中形成了均匀分布的超晶格纳米结构。此外，-2 cm 2 V -1 s -1和3.33×10 -2 cm 2 V -1 s -1表示T5EP1是双极性电荷载流子传输材料。
• Intermolecular organisation of triphenylene­based discotic mesogens by interdigitation of alkyl chains
  作者：Matthew T. Allen、Siegmar Diele、Kenneth D.M. Harris、Torsten Hegmann、Benson M. Kariuki、Dirk Lose、Jon A. Preece、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b006916g

  日期：——

  Two series of hexakis(alkyloxy)triphenylenes have been synthesised and characterised. All materials contain two different lengths of n-alkyloxy chains. Series I (C5Cn) materials contain three –OC5H11 chains and three –OCnH2n + 1 chains. Series II (CmCn) materials contain three –OCmH2m + 1 chains and three –OCnH2n + 1 chains, such that m + n  = 10. Hexagonal columnar mesophases are observed in Series I for n ≥ 3 and, in Series II, for C5C5 and C6C4. Investigation by XRD shows that, within Series I, increasing the Cn chain length increases the intercolumnar spacing. Furthermore, the intercolumnar spacings for constitutional isomers are identical. The difference in the lengths of the two types of alkyl chain at the periphery of the molecules is defined as the Interdigitation Length (IL) and is a measure of the maximum extent of interdigitation that is possible between neighbouring molecules. Series I and II materials have been studied to probe the effect of IL on the change in enthalpy (ΔHCol–I) and entropy (ΔSCol–I) for the mesophase to isotropic liquid phase transition. In contrast to CxCx materials, which show a decrease in ΔHCol–I and ΔSCol–I with increasing chain length, Series I and II mesogens all exhibit ΔHCol–I and ΔSCol–I values similar to those of long chain CxCx materials, irrespective of chain length.

  已合成并表征两系列六烷基醚三苯基烯。所有材料均包含两种不同长度的n-烷氧基链。系列I (C5Cn) 材料包含三条 –OC5H11 链和三条 –OCnH2n + 1 链。系列II (CmCn) 材料包含三条 –OCmH2m + 1 链和三条 –OCnH2n + 1 链，其中 m + n = 10。系列I在 n ≥ 3 时观察到六方柱状介相，而系列II则在 C5C5 和 C6C4 时观察到。XRD研究显示，在系列I中，增加Cn链的长度会增加柱间距。此外，构象异构体的柱间距是相同的。分子外周两种烷基链长度的差异被定义为交错长度（IL），它是衡量相邻分子之间最大交错程度的指标。研究了系列I和II材料，以探讨IL对介相到各向同性液相转变的焓变化（ΔHCol–I）和熵变化（ΔSCol–I）的影响。与CxCx材料不同，CxCx材料在链长增加时ΔHCol–I和ΔSCol–I均减少，而系列I和II的介晶体在ΔHCol–I和ΔSCol–I值上都与长链CxCx材料相似，而与链长无关。
• Synthesis and specific features of mesomorphic behavior of new polysubstituted triphenylenes
  作者：O. V. Zemtsova、K. N. Zheleznov

  DOI：10.1007/s11172-005-0028-7

  日期：2004.8

  Previously unknown 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene and -(tetradecyloxy)triphenylene were synthesized. The structures of the synthesized compounds were proved by elemental analysis and spectral methods. Polymesomorphism was found for the first time and studied for substances of the hexaalkoxytriphenylene homologic series, as well as liotropic mesomorphism in a series of organic solvents

  合成了以前未知的 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene 和 -(tetradecyloxy)triphenylene。通过元素分析和光谱方法证实了合成化合物的结构。首次发现并研究了六烷氧基三亚苯基同系物质的多介晶现象，以及一系列有机溶剂中的异致介晶现象。
• A High Yield Easy Method for the Preparation of Alkoxy-Substituted Triphenylenes
  作者：Herbert Naarmann、Michael Hanack、Robert Mattmer

  DOI：10.1055/s-1994-25505

  日期：——

  2,3,6,7,10,11-Hexamethoxytriphenylene is prepared by oxidative trimerization of 1,2-dimethoxybenzene (veratrol) with iron(III) chloride/sulfuric acid in nearly quantitative yield. The obtained crude product is almost pure. Other alkoxy-substituted triphenylenes are also synthesized by this method.

  2,3,6,7,10,11-六甲氧基三苯并烯通过1,2-二甲氧基苯（白藜芦醇）在氯化铁(III)/硫酸的作用下进行氧化三聚反应，几乎定量产出。得到的粗产品几乎是纯的。其他烷氧基取代的三苯并烯也可以通过这种方法合成。