3R,5R-5-mesyloxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 147093-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3R,5R-5-mesyloxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• CAS: 147093-42-3
• 化学式: C₇H₁₂O₅S
• 分子量: 208.235
• InChiKey: WUCZOMDYUFBFDM-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R,5R-5-mesyloxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R)-(-)-γ-azidomethyl-[2(R)-methyl]-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸胺生物碱系统中双环戊二醛与螺酮的不同环化方式。

  摘要：

  zoanthamine生物碱系统中的双氨基苯环化受到C4甲基的立体化学的强烈影响。虽然（4S）-甲基前体的环化仅产生双氨醛化合物，但（4R）-甲基异构体的环化产生螺缩醛和双氨醛产品。

  DOI：

  10.1021/ol200486c
• 作为产物：
  描述：

  5R-5-(t-butyldiphenylsiloxymethyl)-3-methyl-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3R,5R-5-mesyloxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure DAVA-derivatives-part III. Synthesis of all 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-aminopentanoic acid (2-Me-4-OH-DAVA).

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-amino-pentanoic acid namely 2R,4S-9a, 2S,4S-9b, ent-9a and ent-9b is presented, starting from the known lactones S-1 and R-l, which are readily available from L- and D-glutamic acid. Only ent-9b shows affinity for GABA(B)-receptor sites.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86022-x