(2RS,5S)-5-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(but-3-yne-1-oxy)tetrahydrofuran | 280122-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2RS,5S)-5-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(but-3-yne-1-oxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: (5S)-2-but-3-ynoxy-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]oxolane
• CAS: 280122-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₇FO₃
• 分子量: 264.297
• InChiKey: GHPOOYSPRLAXKN-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,5S)-5-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(but-3-yne-1-oxy)tetrahydrofuran 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以57%的产率得到(2S,5S)-trans-5-((4-fluorophenoxy)methyl)-2-(1-hydroxy-3-butyn-4-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Anomeric oxygen to carbon rearrangements of alkynyl tributylstannane derivatives of furanyl (γ)- and pyranyl (δ)-lactols

  摘要：

  含有四氢吡喃和四氢呋喃的天然产物、药物和农用化学品通常在杂原子相邻位置具有碳-碳键。因此，构建异头碳-碳键的新方法具有相当重要的意义。我们设计了一种新策略来获得这些体系，该策略需要使用路易斯酸处理呋喃基和吡喃基乳醇的O-糖苷炔基三丁基锡衍生物，以实现氧到碳的重排。这将形成相应的碳连接的炔醇产物，这些产物可以进一步操作，以产生复杂分子组装所需的关键结构基元和构建块。

  DOI：

  10.1039/b316858a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Amberlyst A₁₅ 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2RS,5S)-5-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(but-3-yne-1-oxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  有效的 5-脂氧化酶抑制剂 CMI-977 的短而有效的立体选择性合成

  摘要：

  摘要描述了一种有效的 5-脂加氧酶抑制剂 CMI-977 的短而有效的合成，其关键步骤是通过三氟化硼醚合物介导的炔基锡烷四氢呋喃基醚衍生物的立体选择性异头氧到碳的重排。

  DOI：

  10.1080/00397910008087245

文献信息

• Dixon; Ley; Reynolds, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 11, p. 1043 - 1053
  作者：Dixon、Ley、Reynolds、Chorghade

  DOI：——

  日期：——