(3S,5R)-3-(3-bromo-2-methylenepropyl)-4,5-dihydro-5-pentyl-2(3H)-furanone | 195007-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R)-3-(3-bromo-2-methylenepropyl)-4,5-dihydro-5-pentyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,5R)-3-[2-(bromomethyl)prop-2-enyl]-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 195007-88-6
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₂
• 分子量: 289.213
• InChiKey: YAQSDASQFUBZOI-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 、 (3S,5R)-3-(3-bromo-2-methylenepropyl)-4,5-dihydro-5-pentyl-2(3H)-furanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到(3R,5S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-[3-((3S,5R)-4,5-dihydro-5-pentyl-2(3H)-furanon-3-yl)-2-methylenepropyl]-4,5-dihydro-3(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  所述的全合成Tolypothrix经由双（γ丁内酯）1,3,7,9四醇路线Pentaether

  摘要：

  所述permethylether的总合成1从Tolypothrix conglutinata经由双达到（γ-内酯）中间体。它构成了我们以前通过单（γ-内酯）作为关键中间体合成同一醚的方法（在方案7中进行了概述）的方法学上的补充。容易得到的γ内酯4和含烯丙基溴化物内酯顺- 13衍生自4如方案3中所示通过合并顺-选择性烷基化的二内酯顺，反- 14（方案4）。从该双内酯中，我们去除了两个羧基中心，并用羟基取代了每个羧基，从而获得了一个1,3,7,9-四醇。未经纯化，将该四醇作为双丙酮化物15保护（方案4；两步产率为43％）。在接下来的三个步骤中，将双乙炔烯烃15转化为双乙炔醇19（方案5）。化合物19给出了环氧化物21（方案6），伴随着迄今为止迄今配置不正确的立体中心的构型反转。打开环氧树脂21在较不受阻的一侧用氰基高碳酸锂锂进行较高级联，丙酮化物的裂解以及所得到的五醇的过甲基化作用完成了目标醚1的合成（方案6）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970807
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-4,5-dihydro-3-[2-methylene-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl]-5-pentyl-2-(3H)-furanone 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,5R)-3-(3-bromo-2-methylenepropyl)-4,5-dihydro-5-pentyl-2(3H)-furanone 、 (3S,5R)-3-(3-bromo-2-methylenepropyl)-4,5-dihydro-5-pentyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  所述的全合成Tolypothrix经由双（γ丁内酯）1,3,7,9四醇路线Pentaether

  摘要：

  所述permethylether的总合成1从Tolypothrix conglutinata经由双达到（γ-内酯）中间体。它构成了我们以前通过单（γ-内酯）作为关键中间体合成同一醚的方法（在方案7中进行了概述）的方法学上的补充。容易得到的γ内酯4和含烯丙基溴化物内酯顺- 13衍生自4如方案3中所示通过合并顺-选择性烷基化的二内酯顺，反- 14（方案4）。从该双内酯中，我们去除了两个羧基中心，并用羟基取代了每个羧基，从而获得了一个1,3,7,9-四醇。未经纯化，将该四醇作为双丙酮化物15保护（方案4；两步产率为43％）。在接下来的三个步骤中，将双乙炔烯烃15转化为双乙炔醇19（方案5）。化合物19给出了环氧化物21（方案6），伴随着迄今为止迄今配置不正确的立体中心的构型反转。打开环氧树脂21在较不受阻的一侧用氰基高碳酸锂锂进行较高级联，丙酮化物的裂解以及所得到的五醇的过甲基化作用完成了目标醚1的合成（方案6）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970807

文献信息

• Total Synthesis of theTolypothrix Pentaether via A Bis(γ-butyrolactone) → 1,3,7,9-Tetraol Route
  作者：Swen Allerheiligen、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/jlac.199719970807

  日期：1997.8

  A total synthesis of the permethylether 1 from Tolypothrix conglutinata via a bis(γ-lactone) intermediate was achieved. It constitutes a methodological complement of our previous syntheses (summarized in Scheme 7) of the same ether via mono(γ-lactones) as key intermediates. The readily available γ-lactone 4 and the allyl-bromide containing lactone cis-13 derived from 4 as shown in Scheme 3 were combined

  所述permethylether的总合成1从Tolypothrix conglutinata经由双达到（γ-内酯）中间体。它构成了我们以前通过单（γ-内酯）作为关键中间体合成同一醚的方法（在方案7中进行了概述）的方法学上的补充。容易得到的γ内酯4和含烯丙基溴化物内酯顺- 13衍生自4如方案3中所示通过合并顺-选择性烷基化的二内酯顺，反- 14（方案4）。从该双内酯中，我们去除了两个羧基中心，并用羟基取代了每个羧基，从而获得了一个1,3,7,9-四醇。未经纯化，将该四醇作为双丙酮化物15保护（方案4；两步产率为43％）。在接下来的三个步骤中，将双乙炔烯烃15转化为双乙炔醇19（方案5）。化合物19给出了环氧化物21（方案6），伴随着迄今为止迄今配置不正确的立体中心的构型反转。打开环氧树脂21在较不受阻的一侧用氰基高碳酸锂锂进行较高级联，丙酮化物的裂解以及所得到的五醇的过甲基化作用完成了目标醚1的合成（方案6）。