1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4-thio-α-D-ribofuranosyl>thymine | 137719-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4-thio-α-D-ribofuranosyl>thymine
• 英文别名: 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4-thio-α-D-ribofuranosyl]thymine；1-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 137719-37-0
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₃SSi
• 分子量: 480.703
• InChiKey: XKIGBTZJHKRMLG-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氢氧化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium nonaflate 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4-thio-α-D-ribofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-2'，3'-二脱氧核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a015