<(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis<(trimethylsilyl)oxy>-5-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-<(trimethylsilyl)oxy>-4-methylhexyl>tetrahydropyran-2-yl>acetone | 87407-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis<(trimethylsilyl)oxy>-5-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-<(trimethylsilyl)oxy>-4-methylhexyl>tetrahydropyran-2-yl>acetone
• 英文别名: 6,7,13-O-tris-(trimethylsilyl)monone；1-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-5-[[(2S,3S)-3-[(2R,3S)-3-trimethylsilyloxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 87407-95-2
• 化学式: C₂₄H₅₀O₆Si₃
• 分子量: 518.914
• InChiKey: USSSZKWVKAHDBL-FNVQBKIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis<(trimethylsilyl)oxy>-5-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-<(trimethylsilyl)oxy>-4-methylhexyl>tetrahydropyran-2-yl>acetone 在 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-{[5(S)-(2(S),3(S)-epoxy-5(S)-hydroxy-4(S)-methylhexyl)-3(R),4(R)-dihydroxytetrahydropyran-2(S)-yl]methyl}-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。18.α，β-不饱和酯的杂环取代：合成，分子模拟和抗菌活性。

  摘要：

  研究了伪酸类似物的C1-C3区域周围的电子需求。已开发出合成路线以获取一系列化合物，其中α，β-不饱和酯部分已被5-元环杂环取代。确定了来自金黄色葡萄球菌NCTC 6571的异亮氨酰tRNA合成酶的抑制作用，以及测试化合物对该生物体的最小抑制浓度（MIC）。发现具有与α，β-不饱和酯中的羰基相对应的静电势区域以及与双键相对应的区域中的低能未占据分子轨道的化合物的IC50值为0.7-5.3 ng mL-1。但是，这些化合物的MIC值在2.0-8.0微克mL-1的范围内，

  DOI：

  10.1021/jm960738k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 <(2S,3R,4R,5S)-5-<(2S,3S,4S,5S)-(2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methylhexyl)>-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-yl>acetone 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 <(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis<(trimethylsilyl)oxy>-5-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-<(trimethylsilyl)oxy>-4-methylhexyl>tetrahydropyran-2-yl>acetone
  参考文献：
  名称：

  Crimmin, Michael J.; O'Hanlon, Peter J.; Rogers, Norman H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 541 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Chemistry of Pseudomonic Acid. 15. Synthesis and Antibacterial Activity of a Series of 5-Alkyl, 5-Alkenyl, and 5-Heterosubstituted Oxazoles
  作者：Pamela Brown、David T. Davies、Peter J. O'Hanlo、Jennifer M. Wilson

  DOI：10.1021/jm9503862

  日期：1996.1.1

  antibacterial activity was determined as the minimum inhibitory concentration against a range of Gram-positive and Gram-negative organisms using a standard Agar dilution procedure. Compounds possessing an acid functionality directly on, or close to, the ring were found to be of greatly decreased potency, while increasing lipophilicity with greater chain length led to increased potency of these derivatives

  描述了一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的2-（1-正丙基-2-基）恶唑的合成。使用标准琼脂稀释程序，将抗菌活性确定为对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的最小抑制浓度。发现在环上直接或靠近环具有酸官能度的化合物的效力大大降低，而亲脂性随着链长的增加而增加，导致这些衍生物的效力增加。
• Novel synthesis of a mixed phosphonic anhydride. A route to carboxylic acid derivatives from a methyl ketone
  作者：Pamela Brown、Peter J. O'Hanlon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88527-3

  日期：1994.12

  Conversion of a methyl ketone to the kinetic enol phosphate followed by ozonolysis provides a novel synthesis of a mixed phosphonic anhydride. This can either be isolated, or reacted in situ with nucleophiles to afford the corresponding acid derivatives.

  将甲基酮转化为动力学的烯醇磷酸酯，然后进行臭氧分解，可提供混合膦酸酐的新型合成方法。可以将其分离或与亲核试剂原位反应以提供相应的酸衍生物。
• Stereoselectivity in the Peterson reaction - application to the synthesis of BRL 49467.
  作者：David Bell、Eleanor A. Crowe、Nicholas J. Dixon、Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、Mark R. Shipton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89692-7

  日期：——

  The E:Z selectivity in the introduction of the tri-substituted double bond in BRL 49467 could be controlled by the choice of base and silyl group used in a Peterson olefination reaction. The method allowing optimum E-selectivity was developed such that it could be scaled up to 100mmol.
• Synthesis and antibacterial properties of β-diketone acrylate bioisosteres of pseudomonic acid A
  作者：Isobel Bennett、Nigel J.P. Broom、Robert Cassels、John S. Elder、Nicky D. Masson、Peter J. O'Hanlon

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00296-6

  日期：1999.7

  A series of beta-diketone acrylate bioisosteres 4 of pseudomonic acid A 1 have been synthesized and evaluated for their ability to inhibit bacterial isoleucyl-tRNA synthetase and act as antibacterial agents. A number of analogues have excellent antibacterial activity. Selected examples were shown to afford good blood levels and to be effective in a murine infection model. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FREER, RICHARD;MAHONEY, ALAN;MITCHELL, MICHAEL B.;MORECOMBE, DONALD J.;PA+, SYNTH. AND APPL. ISOTOPICALLY LABELLED COMPOUNDS, 1988: PROC. 3RD INT. SY+
  作者：FREER, RICHARD、MAHONEY, ALAN、MITCHELL, MICHAEL B.、MORECOMBE, DONALD J.、PA+

  DOI：——

  日期：——