[(1S,2S)-1-(2-{(S)-4-Allyloxycarbonylamino-1-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-butylamino}-ethyl)-2-azido-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propoxy]-acetic acid tert-butyl ester | 854443-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-(2-{(S)-4-Allyloxycarbonylamino-1-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-butylamino}-ethyl)-2-azido-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propoxy]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S,3S)-2-azido-5-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentan-2-yl]amino]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)pentan-3-yl]oxyacetate
• CAS: 854443-31-5
• 化学式: C₅₄H₇₂N₆O₈Si
• 分子量: 961.287
• InChiKey: NZTQBAHWDXWXCZ-HZTHRFAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-1-(2-{(S)-4-Allyloxycarbonylamino-1-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-butylamino}-ethyl)-2-azido-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propoxy]-acetic acid tert-butyl ester 、 Fmoc-L-亮氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到tert-butyl (4S,8S)-7-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-leucyl)-4-((S)-1-azido-2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethyl)-8-((S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-13-oxo-3,14-dioxa-7,12-diazaheptadec-16-enoate
  参考文献：
  名称：

  适于掺入肽激素LHRH的β-turn模拟物的合成

  摘要：

  LHRH是一种十肽激素，在神经内分泌学中起着核心作用。构象研究表明，LHRH与受体结合时可能会发生β转角，涉及残基5-8。因此，已经合成了具有相应于Tyr-Gly-Leu-Orn四肽侧链的侧链的β-turn模拟物，可在LHRH的5-8位掺入。在模拟过程中，残基i和i +1通过ψ[CH 2 O]等位异构体而不是酰胺键连接，而共价乙烯桥取代了常在残基i和i之间发现的氢键。β圈为+3。模拟转弯由三种类型的构件组装而成：叠氮基醛，Fmoc保护的氨基酸和保护的二肽胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.061
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-1-(4-benzyloxyphenyl)-hex-5-en-3-ol 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 triflic azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 [(1S,2S)-1-(2-{(S)-4-Allyloxycarbonylamino-1-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-butylamino}-ethyl)-2-azido-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propoxy]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  适于掺入肽激素LHRH的β-turn模拟物的合成

  摘要：

  LHRH是一种十肽激素，在神经内分泌学中起着核心作用。构象研究表明，LHRH与受体结合时可能会发生β转角，涉及残基5-8。因此，已经合成了具有相应于Tyr-Gly-Leu-Orn四肽侧链的侧链的β-turn模拟物，可在LHRH的5-8位掺入。在模拟过程中，残基i和i +1通过ψ[CH 2 O]等位异构体而不是酰胺键连接，而共价乙烯桥取代了常在残基i和i之间发现的氢键。β圈为+3。模拟转弯由三种类型的构件组装而成：叠氮基醛，Fmoc保护的氨基酸和保护的二肽胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.061