Nδ-(allyloxycarbonyl)-Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-ornithyl-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-prolinol | 854443-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Nδ-(allyloxycarbonyl)-Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-ornithyl-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-prolinol
• 英文别名: N^δ-(allyloxycarbonyl)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-ornithyl-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-prolinol
• CAS: 854443-30-4
• 化学式: C₄₅H₅₃N₃O₆Si
• 分子量: 760.018
• InChiKey: XIXLJAFLTSFTAS-GCBNJDDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nδ-(allyloxycarbonyl)-Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-ornithyl-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-prolinol 在 吗啉 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(1S,2S)-1-(2-{(S)-4-Allyloxycarbonylamino-1-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-butylamino}-ethyl)-2-azido-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propoxy]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  适于掺入肽激素LHRH的β-turn模拟物的合成

  摘要：

  LHRH是一种十肽激素，在神经内分泌学中起着核心作用。构象研究表明，LHRH与受体结合时可能会发生β转角，涉及残基5-8。因此，已经合成了具有相应于Tyr-Gly-Leu-Orn四肽侧链的侧链的β-turn模拟物，可在LHRH的5-8位掺入。在模拟过程中，残基i和i +1通过ψ[CH 2 O]等位异构体而不是酰胺键连接，而共价乙烯桥取代了常在残基i和i之间发现的氢键。β圈为+3。模拟转弯由三种类型的构件组装而成：叠氮基醛，Fmoc保护的氨基酸和保护的二肽胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.061
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Nδ-(allyloxycarbonyl)-Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-ornithyl-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-prolinol
  参考文献：
  名称：

  适于掺入肽激素LHRH的β-turn模拟物的合成

  摘要：

  LHRH是一种十肽激素，在神经内分泌学中起着核心作用。构象研究表明，LHRH与受体结合时可能会发生β转角，涉及残基5-8。因此，已经合成了具有相应于Tyr-Gly-Leu-Orn四肽侧链的侧链的β-turn模拟物，可在LHRH的5-8位掺入。在模拟过程中，残基i和i +1通过ψ[CH 2 O]等位异构体而不是酰胺键连接，而共价乙烯桥取代了常在残基i和i之间发现的氢键。β圈为+3。模拟转弯由三种类型的构件组装而成：叠氮基醛，Fmoc保护的氨基酸和保护的二肽胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.061