(1S)-1-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl]-6-trimethylsilylhex-4-(Z)-en-1-ol | 662112-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl]-6-trimethylsilylhex-4-(Z)-en-1-ol
• 英文别名: (Z,1S)-1-[(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-6-trimethylsilylhex-4-en-1-ol
• CAS: 662112-11-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: GGWVQUJHAPFTFG-BMTOIDIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl]-6-trimethylsilylhex-4-(Z)-en-1-ol 在 高氯酸 、 jones reagent 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.33h， 生成 (1S,5R)-6-carbomethoxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联的由甲硅烷基取代基激活的逆Diels-Alder-ene反应，对茉莉酸酯进行对映体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol036253p
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS,6SR,7RS)-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 、 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(1S)-1-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl]-6-trimethylsilylhex-4-(Z)-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联的由甲硅烷基取代基激活的逆Diels-Alder-ene反应，对茉莉酸酯进行对映体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol036253p

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of Jasmonates via Tandem Retro-Diels−Alder−Ene Reaction Activated by a Silyl Substituent
  作者：Katsufumi Suzuki、Kohei Inomata、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1021/ol036253p

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] An enantiocontrolled synthesis of (-)-methyl 6-epi-cucurbate and (+)-methyl jasmonate was established from a chiral tricyclic lactone via a new type of tandem retro-Diels-Alder-ene reaction activated by a trimethysilyl substituent as the key step.

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。