6-(氨基羰基)-3,6,7,8-四氢-5-羟基-4-甲氧基苯并[1,2-b:4,3-b]二吡咯-2-羧酸 | 62497-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-(氨基羰基)-3,6,7,8-四氢-5-羟基-4-甲氧基苯并[1,2-b:4,3-b]二吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 6-aminocarbonyl-3,6,7,8-tetrahydro-5-hydroxy-4-methoxybenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-carbamoyl-1,2-dihydro-3H-4-hydroxy-5-methoxypyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylic acid；PDE I；PDE-I；6-carbamoyl-5-hydroxy-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid；Benzo(1,2-b:4,3-b')dipyrrole-2-carboxylic acid, 3,6,7,8-tetrahydro-6-(aminocarbonyl)-5-hydroxy-4-methoxy-；6-carbamoyl-5-hydroxy-4-methoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 62497-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: TYNSUEXNGLNQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 6-(氨基羰基)-3,6,7,8-四氢-5-羟基-4-甲氧基苯并[1,2-b:4,3-b]二吡咯-2-羧酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到PDE I dimer methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: total synthesis of PDE I, PDE II, and PDE I dimer methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a027
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,3,6-tetrahydro-4-((diethoxyphosphinyl)oxy)-5-methoxy-benzo(1,2-b:4,3-b')dipyrrole-7-carboxylate 在 氢氧化钾 、 1,1,1-三(羟甲基)乙烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 为溶剂， 生成 6-(氨基羰基)-3,6,7,8-四氢-5-羟基-4-甲氧基苯并[1,2-b:4,3-b]二吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药CC-1065的合成研究。环腺苷3'，5'-单磷酸磷酸二酯酶抑制剂PDE I和PDE II的合成

  摘要：

  3,3'-联吡咯合成高度功能化的吲哚的方法已用于分别以PDE I（2）和PDE II（3）的形式构建CC-1065的B和C组分。

  DOI：

  10.1039/c39860001162
• 作为试剂：
  描述：

  3-O-[5'-(2'-deoxyguanylyl)]-2-deoxy-D-erythro-pentitol 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium chloride 、 6-(氨基羰基)-3,6,7,8-四氢-5-羟基-4-甲氧基苯并[1,2-b:4,3-b]二吡咯-2-羧酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 2ˊ-脱氧鸟苷-5ˊ-一磷酸 、 2-Deoxy-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Identification and quantitation of the lesion accompanying base release in bleomycin-mediated DNA degradation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00164a049

文献信息

• Synthesis of the phosphodiesterase inhibitors PDE-I and PDE-II
  作者：Richard E. Bolton、Christopher J. Moody、Charles W. Rees、Gabriel Tojo

  DOI：10.1039/c39850001775

  日期：——

  The pyrrolo[3,2-e]indole phosphodiesterase inhibitors PDE-I (1) and PDE-II (2) have been synthesised from isovanillin by a route which involves construction of both pyrrole rings by thermolysis of azidocrylates readily derived from benzaldehydes.

  吡咯并[3，2- e ]吲哚磷酸二酯酶抑制剂PDE-I（1）和PDE-II（2）已通过异途径由异香草醛合成，该途径涉及通过容易地衍生自苯甲醛的叠氮基丙烯酸酯的热解来构建两个吡咯环。
• Total synthesis of PDE-I and -II by copper-mediated double aryl amination
  作者：Kentaro Okano、Nakako Mitsuhashi、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.057

  日期：2013.12

  A concise total synthesis of PDE-I and -II featuring copper-mediated double aryl amination with the combination of CuI, CsOAc, and Cs2CO3 is described. The highly substituted pyrroloindole skeleton was constructed by a one-pot five-step sequence including double aryl amination, β-elimination, deprotection of a Cbz group, and unexpected formation of an indole via removal of an Ns group followed by rearomatization

  描述了具有铜介导的双芳基氨基化与CuI，CsOAc和Cs 2 CO 3的组合的PDE-I和-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步的顺序构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护以及通过去除Ns基团然后进行重新芳构化而意外形成的吲哚。通过将Boc基团用作第二代合成中的保护基，阻碍了保护基（Ns基团）的不希望的消除，这排除了第一代合成中所需的吲哚的还原。
• Total Synthesis of (+)-CC-1065 Utilizing Ring Expansion Reaction of Benzocyclobutenone Oxime Sulfonate
  作者：Taku Imaizumi、Yumi Yamashita、Yuki Nakazawa、Kentaro Okano、Juri Sakata、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01690

  日期：2019.8.16

  An indole synthesis via ring expansion of benzocyclobutenone oxime sulfonate was developed. Utility of the indole synthesis was demonstrated by the total synthesis of (+)-CC-1065. The middle and right segments were constructed by a sequential ring expansion of the symmetrical benzo-bis-cyclobutenone. The left segment was also constructed via ring expansion of the methyl-substituted benzocyclobutenone

  开发了通过苯并环丁烯酮肟磺酸酯的扩环合成吲哚的方法。（+）-CC-1065的总合成证明了吲哚合成的效用。中段和右段由对称的苯并双环丁烯酮的连续扩环构成。左链段也通过甲基取代的苯并环丁烯酮肟磺酸盐的扩环而构建。在这三个链段缩合之后，形成二烯酮环丙烷结构以完成总合成。
• Bolton, Richard E.; Moody, Christopher, J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 931 - 936
  作者：Bolton, Richard E.、Moody, Christopher, J.、Rees, Charles W.、Tojo, Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis of the antitumor agent CC-1065. Synthesis of PDE I and PDE II, inhibitors of cyclic adenosine-3',5'-monophosphate phosphodiesterase using the 3,3'-bipyrrole strategy
  作者：Paul Carter、Steven Fitzjohn、Serge Halazy、Philip Magnus

  DOI：10.1021/ja00243a026

  日期：1987.4