methyl 5-acetyl-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydrobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylate | 103150-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetyl-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydrobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-acetyl-1,2-dihydro-3H-5-methoxypyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate；Methyl 5-acetyl-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 103150-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: IWMZTFGBRABPGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetyl-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydrobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.95h， 生成 PDE I dimer methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: total synthesis of PDE I, PDE II, and PDE I dimer methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a027
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-acetoxy-5-acetyl-6-(2-propenyl)-3,6,7,8-tetrahydrobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 5-acetyl-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydrobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(3-Pyrrolyl)thiopyrrolidones as precursors of benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrroles. Synthesis of intermediates and analogs related to the phosphodiesterase inhibitors PDE I and PDE II and antitumor antibiotic CC-1065

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a008

文献信息

• Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: total synthesis of PDE-II methyl ester
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/jo00366a048

  日期：1986.8
• SUNDBERG, RICHARD J.;HAMILTON, GREGORY S.;LAURINO, JOSEPH P., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 976-983
  作者：SUNDBERG, RICHARD J.、HAMILTON, GREGORY S.、LAURINO, JOSEPH P.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: total synthesis of PDE I, PDE II, and PDE I dimer methyl ester
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/ja00243a027

  日期：1987.4
• 3-(3-Pyrrolyl)thiopyrrolidones as precursors of benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrroles. Synthesis of intermediates and analogs related to the phosphodiesterase inhibitors PDE I and PDE II and antitumor antibiotic CC-1065
  作者：Richard J. Sundberg、Gregory S. Hamilton、Joseph P. Laurino

  DOI：10.1021/jo00240a008

  日期：1988.3