4-(Diethoxy-phosphoryloxy)-5-methoxy-3,6-dihydro-pyrrolo[3,2-e]indole-1,7-dicarboxylic acid 7-methyl ester | 106674-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(Diethoxy-phosphoryloxy)-5-methoxy-3,6-dihydro-pyrrolo[3,2-e]indole-1,7-dicarboxylic acid 7-methyl ester
• 英文别名: 5-Diethoxyphosphoryloxy-4-methoxy-2-methoxycarbonyl-3,6-dihydropyrrolo[3,2-e]indole-8-carboxylic acid
• CAS: 106674-09-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂O₉P
• 分子量: 440.346
• InChiKey: JTRYRIJOIVZDAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Diethoxy-phosphoryloxy)-5-methoxy-3,6-dihydro-pyrrolo[3,2-e]indole-1,7-dicarboxylic acid 7-methyl ester 在 铜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 三乙基硅烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 6-carbamoyl-5-((diethoxyphosphoryl)oxy)-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药CC-1065的合成研究。环腺苷3'，5'-单磷酸磷酸二酯酶抑制剂PDE I和PDE II的合成

  摘要：

  3,3'-联吡咯合成高度功能化的吲哚的方法已用于分别以PDE I（2）和PDE II（3）的形式构建CC-1065的B和C组分。

  DOI：

  10.1039/c39860001162
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,6-dihydro-4-((diethoxyphosphinyl)oxy)-5-methoxy-7-(methoxycarbonyl)benzo(1,2-b:4,3-b')dipyrrole-1-carboxylate 以90%的产率得到4-(Diethoxy-phosphoryloxy)-5-methoxy-3,6-dihydro-pyrrolo[3,2-e]indole-1,7-dicarboxylic acid 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药CC-1065的合成研究。环腺苷3'，5'-单磷酸磷酸二酯酶抑制剂PDE I和PDE II的合成

  摘要：

  3,3'-联吡咯合成高度功能化的吲哚的方法已用于分别以PDE I（2）和PDE II（3）的形式构建CC-1065的B和C组分。

  DOI：

  10.1039/c39860001162

文献信息

• Studies on the synthesis of the antitumour agent CC-1065. Synthesis of PDE I and PDE II, inhibitors of cyclic adenosine-3′,5′-monophosphate phosphodiesterase
  作者：Paul Carter、Steven Fitzjohn、Philip Magnus

  DOI：10.1039/c39860001162

  日期：——

  The 3,3′-bipyrrole approach to the synthesis of highly functionalized indoles has been used to construct the B and C components of CC-1065 in the form of PDE I (2) and PDE II (3) respectively.

  3,3'-联吡咯合成高度功能化的吲哚的方法已用于分别以PDE I（2）和PDE II（3）的形式构建CC-1065的B和C组分。
• Studies on the synthesis of the antitumor agent CC-1065. Synthesis of PDE I and PDE II, inhibitors of cyclic adenosine-3',5'-monophosphate phosphodiesterase using the 3,3'-bipyrrole strategy
  作者：Paul Carter、Steven Fitzjohn、Serge Halazy、Philip Magnus

  DOI：10.1021/ja00243a026

  日期：1987.4