1,3,3-trimethylspiro(benzoindole-2',3-sH-naphtho<2,1-b><1,4>oxazine) | 171001-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1,3,3-trimethylspiro(benzoindole-2',3-sH-naphtho<2,1-b><1,4>oxazine)
• 英文别名: 1,1,3-trimethyl-1,3-dihydrospiro[benzo[e]indole-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]；1,3,3-trimethylspiro(benzo[e]indole-2',3-sH-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine)；1,1,3-Trimethylspiro[benzo[e]indole-2,3'-benzo[f][1,4]benzoxazine]
• CAS: 171001-48-2
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O
• 分子量: 378.473
• InChiKey: UZNVMAMFELIPLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethylspiro(benzoindole-2',3-sH-naphtho<2,1-b><1,4>oxazine) 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以10%的产率得到1,3,3-trimethyl-7',8-dinitrospiro(benzoindole-2',3-sH-naphtho<2,1-b><1,4>oxazine)
  参考文献：
  名称：

  螺（苯并吲哚-萘恶嗪）的合成及光致变色性能

  摘要：

  合成了一种新型的螺（二氢吲哚-萘恶嗪）类光致变色化合物。对该化合物进行硝化，并测定了两种光致变色硝基取代产物的结构。研究了产物在不同极性溶剂中的光致变色性能。

  DOI：

  10.1007/bf00698509
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3,3-trimethylspiro(benzoindole-2',3-sH-naphtho<2,1-b><1,4>oxazine)
  参考文献：
  名称：

  螺（苯并吲哚-萘恶嗪）的合成及光致变色性能

  摘要：

  合成了一种新型的螺（二氢吲哚-萘恶嗪）类光致变色化合物。对该化合物进行硝化，并测定了两种光致变色硝基取代产物的结构。研究了产物在不同极性溶剂中的光致变色性能。

  DOI：

  10.1007/bf00698509

文献信息

• Highly efficient green synthesis of the photochromic spironaphthoxazines using an eco-friendly choline hydroxide catalyst
  作者：Shailesh N. Vajekar、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1080/00397911.2019.1694690

  日期：2020.2.1

  Abstract A greener route for the synthesis of the photochromic spironaphthoxazines employing a highly efficient, biodegradable and recyclable choline hydroxide catalyst in an aqueous medium has been described. This methodology offers diverse advantages such as mild reaction conditions, short reaction time (1 h), excellent yields (up to 91%), and operational simplicity that make it a useful and attractive

  摘要描述了一种在水性介质中使用高效、可生物降解和可回收的氢氧化胆碱催化剂合成光致变色螺萘恶嗪的绿色途径。该方法具有多种优势，例如反应条件温和、反应时间短（1 小时）、优异的产率（高达 91%）和操作简单，使其成为合成螺萘恶嗪的有用且有吸引力的选择。氢氧化胆碱显示出优异的催化性能，直至五次循环均未显着降低活性。通过1H NMR谱和熔点推断合成的螺萘恶嗪的结构。图形概要
• Direct Nitration Reactions of Photochromic Spirooxazines
  作者：N. L. Zaichenko、A. I. Shiyonok、L. S. Kol'tsova、V. S. Marevtsev

  DOI：10.1080/15421400590946875

  日期：2005.6.1

  A direct nitration of photochromic spirooxazines was carried out by three different methods. The molecular structure of main products was determined by NMR H-1 and C-13 spectra. The nitration mechanisms were proposed. It was shown that only nitration by mixture of nitric and sulfuric acids gives photochromic compounds with nitrogroup in aryloxazine ring.
• Synthesis and photochromic properties of spiro (benzindoline-naphthoxazines)
  作者：V. Yu. Nedoshivin、N. L. Zaichenko、A. I. Shienok、V. S. Marevtsev

  DOI：10.1007/bf00698509

  日期：1995.4

  A new photochromic compound belonging to the class of spiro(indoline-naphthoxazines) was synthesized. Nitration of this compound was carried out and the structures of two photochromic nitro-substituted products were determined. The photochromic properties of the products were studied in solvents of different polarity.

  合成了一种新型的螺（二氢吲哚-萘恶嗪）类光致变色化合物。对该化合物进行硝化，并测定了两种光致变色硝基取代产物的结构。研究了产物在不同极性溶剂中的光致变色性能。