(S)-tert-butyl 4-((S)-sec-butyl)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide | 1394239-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((S)-sec-butyl)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(2S)-butan-2-yl]-2,2-dioxooxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1394239-78-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅S
• 分子量: 279.357
• InChiKey: NKCHQSLMZGURIG-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((S)-sec-butyl)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到tert-butyl ((2S,3S)-1-fluoro-3-methylpentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过廉价的 KF 和氨基磺酸盐的相互作用生成单氟取代胺和氨基酸

  摘要：

  报道了 1,2-和 1,3-氨基磺酸盐与氟阴离子的区域选择性开环。通过使用廉价的氟化钾 (KF) 实现单氟取代胺和氨基酸衍生物的构建。单氟化过程在加热下仅需 35 分钟，这将是合成 PET fluorine-18 放射性示踪剂的一条有吸引力的新途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200001
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-异亮氨醇 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 4-((S)-sec-butyl)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  循环Sulfamidates的亲核Trifluoromethylthiolation：访问手性β-和γ-SCF 3胺和α氨基酯

  摘要：

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00501

文献信息

• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Cyclic Sulfamidates: Access to Chiral β- and γ-SCF₃ Amines and α-Amino Esters
  作者：Jun-Liang Zeng、Hélène Chachignon、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00501

  日期：2017.4.21

  The regio- and stereoselective ring opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with trifluoromethanethiolate anion is reported. This direct introduction of the whole SCF3 motif is a straightforward synthetic route toward β- and γ-SCF3 amines and α-amino acid derivatives. The utility of this reaction was further illustrated by incorporation of Cys(S-CF3) into di- and tripeptides.

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。
• A modular synthesis of dithiocarbamate pendant unnatural α-amino acids
  作者：Amit Saha、R. B. Nasir Baig、John Leazer、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2cc32894a

  日期：——

  Unnatural α-amino acids containing dithiocarbamate side chains were synthesized by a one-pot reaction of in situ generated dithiocarbamate anions with sulfamidates. A wide range of these anions participated in the highly regio- and stereo-selective ring opening of sulfamidates to produce the corresponding dithiocarbamate pendant α-amino acids in high yields.

  通过原位生成的二硫代氨基甲酸阴离子与氨基磺酸盐的单锅反应，合成了含有二硫代氨基甲酸侧链的非天然δ-氨基酸。这些阴离子广泛地参与了氨基磺酸盐的高区域和立体选择性开环反应，从而高产率地生成了相应的二硫代氨基甲酸悬垂δ-氨基酸。
• 新型手性或非手性单氟乙胺类化合物、制备方法及应用
  申请人：许昌学院

  公开号：CN114014784A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开一种新型手性或非手性单氟乙胺类化合物、制备方法及应用，该制备方法包括以下步骤：a.将由氨基醇衍生的环状磺酰胺溶于有机溶剂A中，浓度范围为0.2~1 mol/L，b.1当量的磺酰胺，加入0.2~2.0当量的催化剂，加入1.5~3.0当量的碱金属氟化物，室温下反应24~48 h，旋除溶剂得粗产品；c.将所有粗产品溶解于有机溶剂B中，粗产品的浓度为0.2~1 mol/L，加入2.0~5.0当量的20%硫酸，室温反应5~8 h；d.经碳酸氢钠饱和溶液洗涤、萃取、分离，旋干有机相，柱纯化得单氟乙胺类化合物。本发明还公开该化合物的化学通式及应用。本发明手性或非手性单氟乙胺类化合物的制备方法，选用的试剂廉价易得，而且在温和条件下都能实现单氟乙胺类化合物的合成。
• Amphiphilic Polyfluorinated Amino Ethers from Cyclic Sulfamidates
  作者：Nicolas Marie、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02337

  日期：2022.12.16

  Regioselective ring opening of cyclic sulfamidates was achieved by means of nucleophilic polyfluorinated alkoxides to access achiral and chiral β- and γ-ORF amines and α-amino esters. Subsequent transformations provide free amines ready for incorporation into bioactive substances through amide bond formation or nucleophilic aromatic substitution.

  环状磺胺酸酯的区域选择性开环是通过亲核多氟化醇盐获得非手性和手性 β- 和 γ-OR F胺和 α-氨基酯来实现的。随后的转化提供了游离胺，可通过形成酰胺键或亲核芳族取代将其掺入生物活性物质中。
• Additions and corrections published in 2013
  作者：Nasir Baig、Varma, Rajender S.

  DOI：10.1039/c3cc90365f

  日期：——