S-6-(叔丁氧基羰基)-5,6-二氢-6H-[1,4]二氮杂革并[6,7,1-hi]吲哚 | 345264-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: S-6-(叔丁氧基羰基)-5,6-二氢-6H-[1,4]二氮杂革并[6,7,1-hi]吲哚
• 英文名称: S-6-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-dihydro-6H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole
• 英文别名: tert-butyl 3,4-dihydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-2(1H)-carboxylate；2-Boc-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[3,2,1-jk][1,4]benzodiazepine；tert-butyl 1,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-2,4(13),5,7-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 345264-15-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD20526507
• 分子量: 272.347
• InChiKey: RIHZGAGJTRQKPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-6-(叔丁氧基羰基)-5,6-二氢-6H-[1,4]二氮杂革并[6,7,1-hi]吲哚 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium hypophosphite 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-{[2-Oxo-2-(6-trifluoromethyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-1H-indol-3-yl)-acetylcarbamoyl]-methyl}-3,4-dihydro-1H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel aza-1,7-annulated indoles and their conversion to potent indolocarbazole kinase inhibitors

  摘要：

  The synthesis of novel aza-1,7-annulated indoles was achieved and these were converted to indolocarbazoles that proved to be potent kinase inhibitors. These compounds were also evaluated in a human colon carcinoma cell line and proved to be good antiproliferative agents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.088
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吲哚-1-乙胺 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 S-6-(叔丁氧基羰基)-5,6-二氢-6H-[1,4]二氮杂革并[6,7,1-hi]吲哚
  参考文献：
  名称：

  开发双吲哚取代的氨基吡唑作为新型 GSK-3β 抑制剂，对小胶质细胞炎症和氧化神经毒性具有抑制作用。

  摘要：

  开发具有多种药理学特征的以糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 失活为中心的药物越来越被认为是一种有前途的治疗策略，可对抗阿尔茨海默病 (AD) 的多因素病因。在这方面，设计并合成了一系列二取代氨基吡唑衍生物作为一类新的GSK-3β抑制剂。这些衍生物大多具有 GSK-3β 抑制活性，IC 50值在微摩尔范围内，其中双吲哚取代的氨基吡唑衍生物6h表现出中等 GSK-3β 抑制作用（IC 50= 1.76 ± 0.19 μM)，以及对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV-2 细胞神经胶质炎症和谷氨酸诱导的 HT-22 细胞氧化神经毒性的缓解作用。进一步的体内研究表明，化合物6h具有有效的抗炎作用，通过显示 LPS 注射小鼠脑中的小胶质细胞活化和星形胶质细胞增殖显着降低。总体而言， 6h对疾病网络的多种功能障碍的同时调节突出了这种结构独特的双吲哚取代的氨基吡唑可能是发现新的治疗药物以解决 AD 和其他

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00520

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003076442A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Engler Thomas Albert

  公开号：US20090105229A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• HDAC Inhibitors
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20100261710A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention provides hydroxamic acid compounds, and methods of preparation of these compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the hydroxamic acid compounds. The present invention provides methods of treating a cell proliferative disorder, such as a cancer, by administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of the present invention.

  本发明提供了羟肟酸化合物以及这些化合物的制备方法。本发明还涉及包含羟肟酸化合物的药物组合物。本发明提供了治疗细胞增殖性疾病（如癌症）的方法，通过向需要治疗的受试者施用本发明化合物的治疗有效剂量。
• Characterization of Maleimide-Based Glycogen Synthase Kinase-3 (GSK-3) Inhibitors as Stimulators of Steroidogenesis
  作者：Hendra Gunosewoyo、Andrew Midzak、Irina N. Gaisina、Emily V. Sabath、Allison Fedolak、Taleen Hanania、Dani Brunner、Vassilios Papadopoulos、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm400511s

  日期：2013.6.27

  Inhibition of GSK-3 beta has been well documented to account for the behavioral actions of the mood stabilizer lithium in various animal models of mood disorders. Recent studies have showed that genetic or pharmacological inhibition of GSK-3 beta resulted in anxiolytic-like and pro-social behavior. In our ongoing efforts to develop GSK-3 beta inhibitors for the treatment of mood disorders, SAR studies on maleimide-based compounds were undertaken. We present herein for the first time that some of these GSK-3 beta inhibitors, in particular analogues 1 and 9, were able to stimulate progesterone production in the MA-10 mouse tumor Leydig cell model of steroidogenesis without any significant toxicity. These two compounds were tested in the SmartCube behavioral assay and showed anxiolytic-like signatures following daily dose administration (50 mg/kg, ip) for 13 days. Taken together, these results support the hypothesis that GSK-3 beta inhibition could influence neuroactive steroid production thereby mediating the modulation of anxiety-like behavior in vivo.
• [EN] HDAC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES HDAC
  申请人：ARQULE INC

  公开号：WO2009026446A9

  公开（公告）日：2010-03-11