2R-hydroxy-3S-methylpentanoic acid tert-butyl ester | 1394985-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2R-hydroxy-3S-methylpentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
• CAS: 1394985-54-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: BDYKORLAEWHUIC-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-hydroxy-3S-methylpentanoic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lagunamide A的全合成和立体化学修饰。

  摘要：

  提出并修订了海洋代谢产物lagunamide A的构型分配，并通过全合成进行了验证。

  DOI：

  10.1039/c2cc34187e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-tert-butyl 2-hydroxy-3-methylpentanoate 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2R-hydroxy-3S-methylpentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  进一步了解不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应（VMAR）；于Lagunamide A C27-C45片段的合成中

  摘要：

  为了选择性地在Lagunamide A的南半球C37，C38和C39处安装三个连续的立体中心，已应用了两个迭代的乙烯基Mukaiyama羟醛反应（VMAR）。VMAR方法可通过以下方法直接访问基本段的对映体纯物质七个步骤，总产率为34％。该合成具有正交保护基策略，这对于即将完成的Lagunamide A合成至关重要。我们还证明，当在各种VMAR中采用立体化学拥挤的α-取代醛时，手性恶唑烷酮的空间体积构成某些挑战。简单合成必需的（2 R，3 S通过Mitsunobu化学方法制备的）-2-羟基-3-甲基戊酸片段也已完成，并掺入了Lagunamide A的C27-C45片段中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.079

文献信息

• Matteson Homologation-Based Total Synthesis of Lagunamide A
  作者：Jan Gorges、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00576

  日期：2018.4.6

  Matteson homologation was found to be an excellent tool for the synthesis of the polyketide fragment of lagunamide A. Starting from a chiral boronic ester, a central building block containing all stereogenic centers of the polyketide chain was synthesized via six iterative Matteson homologation steps.

  发现Matteson同系物是合成lagunamide A的聚酮化合物片段的极佳工具。从手性硼酸酯开始，通过六个Matteson同源重复步骤，合成了包含聚酮化合物链的所有立体中心的中心结构单元。