(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-1-en-2-yloxan-3-ol | 205502-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-1-en-2-yloxan-3-ol
• CAS: 205502-42-7
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: DKPGLPFOCOAALR-HBMYTODVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-1-en-2-yloxan-3-ol 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (3R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanal 、 (3S)-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Hydroformylation of Olefins Possessing Chiral Sugar Templates

  摘要：

  具有手性糖模板的1,1-二取代烯烃的氢羰基化反应，以良好至优异的产率得到了β-取代的醛，最高达99%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1680
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-1-en-2-yloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Hydroformylation of Olefins Possessing Chiral Sugar Templates

  摘要：

  具有手性糖模板的1,1-二取代烯烃的氢羰基化反应，以良好至优异的产率得到了β-取代的醛，最高达99%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1680

文献信息

• Highly Stereoselective Hydroformylation of Olefins Possessing Chiral Sugar Templates
  作者：Takashi Takahashi、Satoshi Ebata、Haruo Yamada

  DOI：10.1055/s-1998-1680

  日期：1998.4

  Hydroformylation of 1,1-disubstituted olefins possessing chiral sugar templates gave β-substituted aldehydes in good to excellent yields with up to 99% diastereoselectivity.

  具有手性糖模板的1,1-二取代烯烃的氢羰基化反应，以良好至优异的产率得到了β-取代的醛，最高达99%的非对映选择性。