3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diphenyldithiocarbamate | 1563178-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diphenyldithiocarbamate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] N,N-diphenylcarbamodithioate
• CAS: 1563178-02-8
• 化学式: C₄₀H₃₉NO₅S₂
• 分子量: 677.885
• InChiKey: NUDYGMRJKPOUIW-GKFPOLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diphenyldithiocarbamate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diphenyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  糖基二硫代氨基甲酸酯：无辅助基团的 β-选择性偶联

  摘要：

  在本文中，我们评估了具有未受保护的 C2 羟基的糖基二硫代氨基甲酸酯 (DTC) 作为 β 连接寡糖合成中的供体。我们报告了通过 DMDO 氧化将糖类一锅温和地转化为 β-糖基 DTC，随后 DTC 盐开环，这可以从仲胺和 CS 2原位生成。糖基 DTCs 在低温下很容易被 Cu(I) 或 Cu(II) 三氟甲磺酸盐激活，并且适合反复合成策略，如三-β-1,6-连接的四糖的有效构建所证明的。尽管不存在预先存在的 C2 辅助基团，但糖基 DTC 偶联具有高度的 β 选择性。我们提供的证据表明，定向效应是由 C2 羟基本身通过顺式稠合双环中间体的假定形成介导的。

  DOI：

  10.1021/jo500032k
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 lithium diphenylamide 、 (3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以42 mg的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diphenyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  糖基二硫代氨基甲酸酯：无辅助基团的 β-选择性偶联

  摘要：

  在本文中，我们评估了具有未受保护的 C2 羟基的糖基二硫代氨基甲酸酯 (DTC) 作为 β 连接寡糖合成中的供体。我们报告了通过 DMDO 氧化将糖类一锅温和地转化为 β-糖基 DTC，随后 DTC 盐开环，这可以从仲胺和 CS 2原位生成。糖基 DTCs 在低温下很容易被 Cu(I) 或 Cu(II) 三氟甲磺酸盐激活，并且适合反复合成策略，如三-β-1,6-连接的四糖的有效构建所证明的。尽管不存在预先存在的 C2 辅助基团，但糖基 DTC 偶联具有高度的 β 选择性。我们提供的证据表明，定向效应是由 C2 羟基本身通过顺式稠合双环中间体的假定形成介导的。

  DOI：

  10.1021/jo500032k