(R)-5-azido-2-ethylpentanal | 194653-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-5-azido-2-ethylpentanal
• 英文别名: (2R)-5-azido-2-ethylpentanal
• CAS: 194653-99-1
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• 分子量: 155.2
• InChiKey: JRNNMVNOMJBDAV-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-azido-2-ethylpentanal 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 、 三羟甲基丙烷亚磷酸酯 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 甲酸铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~83.0 ℃ 、400.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (7R,8E,10S,11R,17R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11,17-diethyl-3,3,7-trimethyl-2,4-dioxa-15-azaspiro[5.13]nonadec-8-ene-1,5,16-trione
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Additions of Alkenyl Epoxides to Pronucleophiles: A Synthesis of the Macrolactam Aglycone of Fluviricin B1

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199714861
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4-ethyl-1-pentanol 在 sodium azide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (R)-5-azido-2-ethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  High-Yielding Enantioselective Synthesis of the Macrolactam Aglycon of Sch 38516 from Two Units of (2R)-2-Ethyl-4-penten-1-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3086::aid-anie3086>3.0.co;2-d

文献信息

• Efficient Approach to Fluvirucins B₂−B₅, Sch 38518, and Sch 39185. First Synthesis of their Aglycon, via CM and RCM Reactions
  作者：Enric Llàcer、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol901030f

  日期：2009.8.6

  fluvirucins B2−B5, Sch 38518, and Sch 39185) is reported for the first time. A ring-closing metathesis (RCM) generated the C6−C7 double bond, which by catalytic hydrogenation (in toluene) gave the desired epimer with a 9:1 diastereoselection. Azide 8a and carboxylic acid 5 came from ethyl-branched fragments C9−C13 (CHO at C9) and C1−C5 via an asymmetric allylation of the former and a cross metathesis

  首次报道了通向氟维他星B 2-5（氟维他星B 2 -B 5，Sch 38518和Sch 39185的常见糖苷配基）的途径。闭环复分解（RCM）生成了C6-C7双键，该双键通过催化氢化（在甲苯中）以9：1的非对映体选择得到所需的差向异构体。叠氮化物8a和羧酸5来自乙基支化的片段C9-C13（CHO在C9）和C1-C5，它们通过前者的不对称烯丙基化和交叉易位（CM）然后是酮甲基化（含20 mol％的DMF）作为牺牲性添加剂）。