benzyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)propan-2-yl]carbamate | 1026639-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1026639-43-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: OWNOCXUOMIZKOB-OOHWJJMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)propan-2-yl]carbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-Dibenzylamino-3-(4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  操纵L-天冬氨酸和L-谷氨酸-对映体纯β-氨基-γ-羟基酸和γ-氨基-δ-羟基酸的非对映选择性合成

  摘要：

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300199
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  操纵L-天冬氨酸和L-谷氨酸-对映体纯β-氨基-γ-羟基酸和γ-氨基-δ-羟基酸的非对映选择性合成

  摘要：

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300199