2-allyl-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione | 658081-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 2-allyl-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-propanedione；1,3-Bis(4-methoxyphenyl)-2-prop-2-enylpropane-1,3-dione
• CAS: 658081-44-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: YJJQGTJTWXXDFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 三甲基溴硅烷 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(5-(bromomethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2促进烯烃二羰基化合物的卤烯醇环化制备多取代的二氢呋喃

  摘要：

  提出了用于合成各种5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃的烯烃二羰基化合物的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯作为反应促进剂和卤代三甲基硅烷作为卤素源，2-烯丙基-1,3-二羰基化合物的分子内卤代烯醇环化反应顺利进行，得到了相应的5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃。优良的孤立产量。此外，通过用DBU处理然后酸催化的重排，可以以几乎定量的产率将所得的5-碘甲基产物转化为官能化的呋喃。反应可以以克为单位进行，并且不需要苛刻的反应条件。良好的单产，温和的条件，

  DOI：

  10.1039/c8ob02161a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-allyl-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯烃羰基与二硒化物的电化学氧化环化†

  摘要：

  已经成功地开发了通过电化学氧化促进具有容易获得的二硒化物的烯烃羰基的串联环化反应，这为同时构建C-Se和C-O键提供了一种环境友好的方法。使用这种优雅的螯合策略，可以伪造一系列带有易碎杂环，微妙的C–I键和大量乙烯基的硒代二氢呋喃和硒代恶唑啉。既不需要金属催化剂也不需要外部化学氧化剂来促进这种转变。

  DOI：

  10.1039/c9gc02665g

文献信息

• Organic base-catalysed solvent-tuned chemoselective carbotrifluoromethylation and oxytrifluoromethylation of unactivated alkenes
  作者：Ning-Yuan Yang、Zhong-Liang Li、Liu Ye、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c6cc00364h

  日期：——

  An unprecedented and efficient organic base-catalysed highly chemoselective carbo- and oxytrifluoromethylation of unactivated alkenes with Togni's reagent was developed.

  开发了一种空前有效的有机碱催化的用Togni试剂对未活化烯烃进行高度化学选择性的碳和氧三氟甲基化反应。
• Preparation of selenofunctionalized heterocycles via iodosobenzene-mediated intramolecular selenocyclizations of olefins with diselenides
  作者：Peng-Fei Wang、Wei Yi、Yong Ling、Liang Ming、Gong-Qing Liu、Yu Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.050

  日期：2021.8

  An intramolecular selenocyclizations of olefins mediated by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provided access to a wide range of selenenylated heterocycles under ambient conditions. The striking advantages of this protocol over all previous methods include mild reaction conditions, easy operation, good yields, high levels of functional group

  开发了由市售高价碘 (III) 试剂 PhIO 介导的烯烃分子内硒环化。该方法提供了在环境条件下获得多种硒基化杂环的途径。该协议相对于以前所有方法的显着优势包括反应条件温和、操作简单、产率高、官能团兼容性高、大规模应用以及适用于具有生物学重要性的复杂分子的后期功能化。
• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。
• Facile Route to Tetrasubstituted Pyrazoles Utilizing Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Robert Flowers, II、James Devery, III、Pramod Mohanta、Brian Casey

  DOI：10.1055/s-0029-1217163

  日期：——

  A convenient approach for the synthesis of tetrasubstituted pyrazoles is described. The method involves the treatment of 1,3-diketones and allyltrimethylsilane with CAN followed by cerium-catalyzed addition of substituted hydrazines to construct pyrazoles in good yields.

  描述了一种合成四取代吡唑的简便方法。该方法包括用 CAN 处理 1,3-二酮和烯丙基三甲基硅烷，然后在铈催化下添加取代的肼，以高产率构建吡唑。
• 一种多取代二氢呋喃的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109810079A

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种合成多取代二氢呋喃类化合物的新方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(I)所示的烯属二羰基化合物、碘源及氧化剂混合于溶剂中，在室温下反应8‑12h后，所述反应液经后处理得到式(II)所示的二氢呋喃类化合物；所述式(I)所示的烯属二羰基化合物与碘源及氧化剂的投料物质的量之比为1:0.5～1.1～2.5；所述的氧化剂为叔丁基过氧化氢或过氧化氢。本发明所述的方法直接以烯属二羰基化合物为原料，进行分子内环化反应；整个过程不需要金属催化剂，避免了金属的残留，反应操作简单，反应可在温和条件下进行，并获得良好的收率，更利于其在医药合成中的应用。