methyl (3R)-3-acetoxyartemisinate | 372492-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3R)-3-acetoxyartemisinate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,4R,4aS,6R,8aR)-6-acetyloxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 372492-79-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: WHEBSWRSZXRACB-GFVQHMJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-acetoxyartemisinate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 methyl (3R)-3-acetoxy-11,13-dihydroartemisinate
  参考文献：
  名称：

  从 C-3 和 C-13 修饰的青蒿酸合成新的青蒿素类似物及其抗疟活性。

  摘要：

  青蒿酸 (2) 通过 C-3 处的烯丙基氧化或 C-13 处的共轭加成进行改性，得到 12 甲基青蒿酸酯衍生物 (4-15)。衍生物的光氧化产生了八种新的青蒿素类似物，包括 13-氰基青蒿素 (16)、13-甲氧羰基青蒿素 (17)、13-甲氧基青蒿素 (18)、13-乙基磺酰青蒿素 (19)、13-硝基甲基青蒿素 (130) 1-硝基乙基）青蒿素（21）、（3R）-3-羟基青蒿素（22）和（3R）-3-乙酰氧基青蒿素（23）。在类似物中，只有化合物 20 具有与青蒿素 (1) 相当的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/np0101752
• 作为产物：
  描述：

  methyl artemisinate 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (3R)-3-acetoxyartemisinate
  参考文献：
  名称：

  从 C-3 和 C-13 修饰的青蒿酸合成新的青蒿素类似物及其抗疟活性。

  摘要：

  青蒿酸 (2) 通过 C-3 处的烯丙基氧化或 C-13 处的共轭加成进行改性，得到 12 甲基青蒿酸酯衍生物 (4-15)。衍生物的光氧化产生了八种新的青蒿素类似物，包括 13-氰基青蒿素 (16)、13-甲氧羰基青蒿素 (17)、13-甲氧基青蒿素 (18)、13-乙基磺酰青蒿素 (19)、13-硝基甲基青蒿素 (130) 1-硝基乙基）青蒿素（21）、（3R）-3-羟基青蒿素（22）和（3R）-3-乙酰氧基青蒿素（23）。在类似物中，只有化合物 20 具有与青蒿素 (1) 相当的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/np0101752