1-[2-(Methylselanyl)propan-2-yl]-2-phenylcyclohexan-1-ol | 105593-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[2-(Methylselanyl)propan-2-yl]-2-phenylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-methylselanylpropan-2-yl)-2-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 105593-82-6
• 化学式: C₁₆H₂₄OSe
• 分子量: 311.326
• InChiKey: ZRLKVBQQZDLFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(Methylselanyl)propan-2-yl]-2-phenylcyclohexan-1-ol 在 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-7-phenylcycloheptan-1-one 、 2,2-Dimethyl-3-phenylcycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及β-羟烷基硒化物的不对称取代的酮的扩环的区域化学

  摘要：

  在柔软的亲电子试剂（如四氟硼酸银或二氯卡宾）的存在下，衍生自不对称取代的酮的β-羟烷基硒化物已重排为取代的酮。尽管取代度较高的碳通常会迁移，但根据原料的结构和所用的实验条件，已观察到细微的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81038-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 、 2,2-propane 在 仲丁基锂 作用下， 生成 1-[2-(Methylselanyl)propan-2-yl]-2-phenylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  涉及β-羟烷基硒化物的不对称取代的酮的扩环的区域化学

  摘要：

  在柔软的亲电子试剂（如四氟硼酸银或二氯卡宾）的存在下，衍生自不对称取代的酮的β-羟烷基硒化物已重排为取代的酮。尽管取代度较高的碳通常会迁移，但根据原料的结构和所用的实验条件，已观察到细微的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81038-8

文献信息

• Regiochemistry of the ring expansion of unsymmetrically substituted ketones involving β-hydroxyalkylselenides
  作者：A. Krief、J.L. Laboureur

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81038-8

  日期：1987.1

  β-hydroxyalkylselenides derived from unsymmetrically substituted ketones have been rearranged to substituted ketones in the presence of soft electrophiles such as silver tetrafluoraborate or dichlorocarbenes. Although the migration of the more substituted carbon often prevails, subtle variations have been observed depending upon the structure of the starting material and the experimental conditions

  在柔软的亲电子试剂（如四氟硼酸银或二氯卡宾）的存在下，衍生自不对称取代的酮的β-羟烷基硒化物已重排为取代的酮。尽管取代度较高的碳通常会迁移，但根据原料的结构和所用的实验条件，已观察到细微的变化。