methyl 6-deoxy-4-O-methyl-α-L-mannopyranoside | 53626-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-4-O-methyl-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside；methyl 4-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside；methyl-(O⁴-methyl-α-L-rhamnopyranoside)；Methyl-(O⁴-methyl-α-L-rhamnopyranosid)；Methyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosid；(2R,3R,4S,5R,6S)-2,5-dimethoxy-6-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 53626-10-1
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: ZCWCYPYIOCQGJV-YOWKYNACSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-4-O-methyl-α-L-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-2,4-di-O-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-nogalose and its enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84691-1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methyl-α-L-mannopyranoside 在 盐酸 作用下， 生成 methyl 6-deoxy-4-O-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Butler et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1531,1534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Monoacetylation of Methyl Pyranosides of Pentoses and 6‐Deoxyhexoses by Acetic Anhydride in the Presence of MoCl₅
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1080/00397910600591565

  日期：2006.6.1

  Abstract Convenient regioselective syntheses of 3‐acetates of methyl pyranosides of α‐L‐rhamnose, α‐ and β‐L‐arabinose, α‐D‐fucose, α‐D‐lyxose, and β‐D‐ribose with good yields have been attained using MoCl5 as catalyst. Methyl β‐L‐rhamnopyranoside under this conditions gave 2‐acetate.

  摘要 α-L-鼠李糖、α-和β-L-阿拉伯糖、α-D-岩藻糖、α-D-来苏糖和β-D-核糖的甲基吡喃糖苷的3-乙酸酯的方便区域选择性合成已获得良好的产率。以 MoCl5 为催化剂。在此条件下甲基β-L-吡喃鼠李糖苷生成2-乙酸酯。
• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Regioselective enhancement of the nucleophilicity of the hydroxyl groups in methyl α-l-rhamnopyranoside by complexation with tin(II) chloride
  作者：Rudolf Toman、František Janeček、Igor Tvaroška、Miroslav Zikmund

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88031-8

  日期：1983.7

  Abstract A tentative mechanism for complexation, and a possible model of a tin(II)chloride—methyl glycoside intermediate complex, have been established largely from analysis of methyl ethers formed on methylation of methyl α- l -rhamnopyranoside and its monomethyl ethers by diazomethane in the presence of a catalytic amount of tin(II) chloride in selected solvents. The complex is mainly formed through displacement

  摘要主要通过分析重氮甲烷在甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷及其单甲醚甲基化反应中形成的甲基醚，建立了络合机理的初步机制和可能的模型。在所选溶剂中催化量的氯化锡（II）的存在。该络合物主要是通过供体溶剂分子被有利地顺式布置的糖部分的羟基取代而与锡（II）原子配位而形成的。发现羟基的空间排列加上甲基糖苷羟基的单个氧原子上原子电荷的分布是引起所观察到的选择性的主要因素。
• Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates
  作者：R. E. Dolle、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1021/ja00292a038

  日期：1985.3
• Levene; Compton, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 114, p. 9,19, 20
  作者：Levene、Compton

  DOI：——

  日期：——