methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-2,4-di-O-methyl-α-L-mannopyranoside | 71204-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-2,4-di-O-methyl-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside；(2R,3R,4R,5S,6S)-2,3,5-trimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxane
• CAS: 71204-40-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: ODSAENKZBOLUFY-RBRCJPGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-2,4-di-O-methyl-α-L-mannopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到methyl 2,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-4-O-methyl-α-L-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-2,4-di-O-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-nogalose and its enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84691-1

文献信息

• Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates
  作者：R. E. Dolle、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1021/ja00292a038

  日期：1985.3