4β-hydroxy-10β-pinane-3-one | 35997-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4β-hydroxy-10β-pinane-3-one
• 英文别名: (+)-4β-Hydroxy-10β-pinan-3-on；(1S,2R,4S,5S)-2-hydroxy-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• CAS: 35997-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KSYFMNDPKPUTFO-XZMZPDFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 4β-hydroxy-10β-pinane-3-one
  参考文献：
  名称：

  几种蒎烷衍生物的立体化学和圆二色性

  摘要：

  测量了一些双环[3.1.1]庚烷衍生物的旋光色散和圆二色性曲线。结合其优选构象讨论了八分圆规则对双环[3.1.1]庚烷系统的适用性；构象是在核磁共振谱测量的基础上确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3458

文献信息

• The Rearrangement of 2α-Hydroxy-10β-pinan-3-one with Acetic Anhydride
  作者：Toshifumi Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.45.599

  日期：1972.2

  The reaction of (+)-2α-hydroxy-10β-pinan-3-one (1) with acetic anhydride afforded (+)-2α-acetoxy-10β-pinan-3-one (2), (−)-carvone (3), (−)-4α-acetoxy-10α-pinan-3-one (4), (+)-4β-acetoxy-10β-pinan-3-one (5), and (−)-4β-acetoxy-10α-pinan-3-one (6). The three products, 4, 5, and 6, were newly identified on the basis of a combination of chemical and physico-chemical methods. By examination using the 14C-labelled

  (+)-2α-hydroxy-10β-pinan-3-one (1) 与乙酸酐反应得到 (+)-2α-acetoxy-10β-pinan-3-one (2), (-)-carvone ( 3), (-)-4α-acetoxy-10α-pinan-3-one (4), (+)-4β-acetoxy-10β-pinan-3-one (5), and (-)-4β-acetoxy- 10α-pinan-3-one (6)。4、5 和 6 三种产品是在化学和物理化学方法相结合的基础上新鉴定的。通过使用 14C 标记的醋酸盐 (2) 进行检查，显示 4、5 和 6 的形成是由 2 的分子内重排引起的。给出了反应的机理含义。
• Oxidation of terpenoid diols with chlorine dioxide. Easy preparation of α-hydroxyketones
  作者：L. L. Frolova、A. V. Popov、L. V. Bezuglaya、I. N. Alekseev、P. A. Slepukhin、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070363214050120

  日期：2014.5

  Oxidative dehydrogenation of vicinal diols of bornane and pinane type with chlorine dioxide in dimethylformamide has yielded alpha-hydroxyketones with high selectivity. 3 alpha-Hydroxy-10 beta-pinane-4-one has been prepared for the first time with yield of 63-65%; the product structure has been confirmed by X-ray diffraction studies.