2-(2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxyphenyl)acetic acid | 33490-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: [2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxyphenyl]acetic acid；o-homoveratrylhomoveratric acid；2-[2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-4,5-dimethoxyphenyl]acetic acid
• CAS: 33490-73-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: OUUSKTSUJRVZEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  497.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxyphenyl)acetic acid 在 高氯酸 、 polyphosphoric ester 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3,6,7-四甲氧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Shcherbakova, I. V.; Kuznetsov, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 11.2, p. 2216 - 2217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fujii,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1374 - 1380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A soluble iron(<scp>ii</scp>)-phthalocyanine-catalyzed intramolecular C(sp³)–H amination with alkyl azides
  作者：Tingjie You、Si-Hao Zeng、Jianqiang Fan、Liangliang Wu、Fangyuan Kang、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1cc04573c

  日期：——

  Herein, we describe a soluble iron(II)-phthalocyanine, [FeII(tBu4Pc)(py)2] (Pc = phthalocyaninato(2–)), as an effective catalyst in intramolecular C(sp3)–H bond amination, with alkyl azides as the nitrogen source, to afford the amination products in moderate to excellent yields with a broad substrate scope.

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。
• New MT2 Melatonin Receptor-Selective Ligands: Agonists and Partial Agonists
  作者：Jean Boutin、Anne Bonnaud、Chantal Brasseur、Olivier Bruno、Nolwenn Lepretre、Peter Oosting、Sophie Coumailleau、Philippe Delagrange、Olivier Nosjean、Céline Legros

  DOI：10.3390/ijms18071347

  日期：——

  The search for melatonin receptor agonists and antagonists specific towards one of the receptor subtypes will extend our understanding of the role of this system in relaying circadian information to the body. A series of compounds derived from a hit compound discovered in a screening process led to powerful agonists specific for one of the isoform of the melatonin receptor namely, MT₂. The compounds

  寻找褪黑激素受体激动剂和对一种受体亚型特异的拮抗剂将扩展我们对这一系统在将昼夜节律信息传递给人体中的作用的理解。在筛选过程中发现的一系列来自命中化合物的化合物导致了针对褪黑激素受体同种型之一MT 2特异的强效激动剂。这些化合物是基于褪黑激素分子药理学中探索不足的骨架而制成的。通过改变一个取代基的空间位阻（即从氢原子到三丁基锡烷基），我们确定了可能导致拮抗剂类似物的部分激动剂。这些化合物的功能通过一系列测定法进行了测定，包括GTPγS的结合，对环AMP生成的抑制，β-arrestin募集，细胞形状随细胞介电谱（CellKey®）的变化而变化。讨论了化合物之间的差异。
• Trifluoroacetic Anhydride Mediated One-Pot Synthesis of 1-Aryl Isochroman-3-ones via the Carboxy-Pictet–Spengler Reaction
  作者：Meng-Yang Chang、Shin-Mei Chen、Yu-Ting Hsiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01605

  日期：2019.9.20

  In this paper, a novel and open-vessel route for the facile-operational synthesis of 1-aryl isochroman-3-ones is described via (CF3CO)2O (trifluoroacetic anhydride, TFAA)-mediated intermolecular (4 + 2) annulation of oxygenated arylacetic acids with arylaldehydes or ketones under mild reaction conditions. A plausible mechanism is proposed and discussed herein. Various reaction conditions are investigated

  在本文中，通过（CF 3 CO）2 O（三氟乙酸酐，TFAA）介导的分子间（4 + 2）描述了一种新颖且开放的途径，用于简便地合成1-芳基异色烷-3-酮在温和的反应条件下，用芳基醛或酮对含氧的芳基丙烯酸进行环氧化。本文提出并讨论了一种合理的机制。研究了在环境友好的一锅式羧基-Pictet-Spengler反应下进行有效转化的各种反应条件。
• Korobka, I. V.; Bicherov, A. V.; Shcherbakova, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 512 - 515
  作者：Korobka, I. V.、Bicherov, A. V.、Shcherbakova, I. V.、Dorofeenko, G. N.、Kuznetsov, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• Bicherov,A.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 522 - 525
  作者：Bicherov,A.V. et al.

  DOI：——

  日期：——