(1R,2R,3R,5S)-2-((benzyloxy)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl methanesulfonate | 1353764-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,5S)-2-((benzyloxy)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl methanesulfonate
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S)-2-((benzyloxy)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ylmethanesulfonate
• CAS: 1353764-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅S
• 分子量: 298.36
• InChiKey: OIMIHQNCIQVAEP-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-2-((benzyloxy)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl methanesulfonate 在 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (3R,4R,5R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(苄氧甲基)-3-环戊烯-1-醇 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-2-((benzyloxy)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Polyhydroxylated <i>N</i>-Alkoxypiperidines by Ring-Closing Double Reductive Amination: Facile Preparation of Isofagomine and Analogues
  作者：Gaëlle Malik、Xavier Guinchard、David Crich

  DOI：10.1021/ol203213f

  日期：2012.1.20

  A de novo synthesis of novel polyhydroxylated N-alkoxypiperidines based on the ring-closing double reductive amination of 1,5-dialdehydes, obtained by oxidative cleavage of cyclopentene derivatives, with O-substituted hydroxylamines is reported. Isofagomine was accessed by cleavage of the N–O bond of an N-alkoxypiperidine.

  报道了一种新的多羟基化的N-烷氧基哌啶的从头合成，该合成是基于通过用O-取代的羟胺对环戊烯衍生物进行氧化裂解而得到的1，5-二醛的双环还原胺化。通过切割N-烷氧基哌啶的N-O键可访问异黄花碱。