ethyl(perfluorooctyl)cetone | 92628-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl(perfluorooctyl)cetone
• 英文别名: ethyl(F-octyl)-cetone；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecan-3-one
• CAS: 92628-01-8
• 化学式: C₁₁H₅F₁₇O
• 分子量: 476.133
• InChiKey: IIGCFTZOTKTFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-全氟-1-辛炔 、 ethyl(perfluorooctyl)cetone 在 正丁基锂 、 oxonium 作用下， 以55%的产率得到9-ethyl-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-triacontafluoroheptadec-7-yn-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation d'alcools acetyleniques et propargyliques F-alkyles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84967-2
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 magnesium,1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorooctane,bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到ethyl(perfluorooctyl)cetone
  参考文献：
  名称：

  Moureau, Patrice; Redwane, Nehza; Commeyras, Auguste, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 3-4, p. 117 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses de cetones a chaine F-alkylee.
  作者：Patrice Moreau、Naïma Naji、Auguste Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85184-2

  日期：1987.1

  Hemifluorinated ketones RCORF, in which an F-alkyl chain (C8F17 or C6F13) is directly bound to the carbonyl group, were prepared from F-alkyl Grignard reagents. The reaction of acyl anhydrides (RCO)2O upon these organometallic derivatives constitutes a particularly competitive route to these ketones, compared to that of the corresponding acyl chlorides. The methyl (F-alkyl) ketones were also obtained

  由F-烷基格氏试剂制备半氟化的酮R ＝ CO ＝ R F，其中F-烷基链（C 8 F 17或C 6 F 13）直接与羰基键合。与相应的酰氯相比，酰基酸酐（RCO）2 O在这些有机金属衍生物上的反应构成了通往这些酮的特别竞争的途径。还通过（F-烷基）炔烃R的硫酸汞催化水合得到的甲基（F-烷基）酮˚F CCH。
• Etude de l'influence des groupements F-alkyles sur la reactivite des alkyl- (F-alkyl) -cetones R-CO-RF vis-a-vis des organometalliques
  作者：Naīma Naji、Patrice Moreau

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85057-5

  日期：1988.1

  of the reaction of organometallic compounds, especially Grignard and lithium reagents, upon hemifluorinated ketones R-CO-RF. Whereas organolithium reagents lead, as in hydrocarbon series, to the exclusive formation of tertiary alcohols, by addition, Grignard reagents give a very high percentage of secondary alcohols by reduction. These results are initially explained by the differences in the reaction

  本文涉及有机金属化合物，特别是格氏试剂和锂试剂在半氟化酮R-CO-R F上的反应的系统研究。尽管有机锂试剂与烃类一样会导致仅形成叔醇，但格利雅试剂通过还原反应可得到很高百分比的仲醇。这些结果最初是由有机金属化合物的反应机理的差异来解释的：对于格氏试剂，锂衍生物的离子反应以及涉及对取代基效应敏感的反应的环状协同机理。在后一种情况下，还原酒精百分比（对于较短的R F而言已经很高）衍生物随F-烷基链长度的增加而增加。通过考虑F-烷基的电子和空间效应的影响，进行了讨论以解释该结果。与文献相比，我们获得的结果使我们确认了全氟基团C n F 2n + 1在被其取代的分子的行为中的特殊作用。
• MOREAU, P.;REDWANE, N.;COMMEYRAS, A., BULL. SOC. CHIM. FR., 1984, N 3-4, 117-123
  作者：MOREAU, P.、REDWANE, N.、COMMEYRAS, A.

  DOI：——

  日期：——
• MOREAU, P.;NAJI, N.;COMMEYRAS, A., J. FLUOR. CHEM., 1985, 30, N 3, 315-328
  作者：MOREAU, P.、NAJI, N.、COMMEYRAS, A.

  DOI：——

  日期：——
• NAJI, NAIMA;MOREAU, PATRICE, J. FLUOR. CHEM., 38,(1988) N 1, 19-40
  作者：NAJI, NAIMA、MOREAU, PATRICE

  DOI：——

  日期：——