(1R,2S)-2-(苄氧甲基)-3-环戊烯-1-醇 | 188399-48-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,2S)-2-(苄氧甲基)-3-环戊烯-1-醇
• 中文别名: 恩替卡韦中间体1-(IS-反式)-2-[(苯甲氧基)甲基]-3-环戊烯-1-醇；恩替卡韦中间体N1；(1R,2S)-2-(苄氧甲；恩替卡韦中间体1；恩替卡韦-1；(1S-反式)-2-[(苯甲氧基)甲基]-3-环戊烯-1-醇；(1S,2R)-2-(苄氧甲基)-3-环戊烯-1-醇；恩替卡韦N7；(1S,2R)-2-(苯甲氧基甲基)环戊烯-3-醇；(1R-2S)-2-[(苯甲氧基)甲基]-3-环戊烯-1-醇
• 英文名称: (1R,2S)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopent-3-enol
• 英文别名: (1R,2S)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopent-3-en-1-ol；(1R,2S)-2-[(Phenylmethoxy)methyl]-3-cyclopenten-1-ol；(1R,2S)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 188399-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WACMQXMZXZTKIV-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  319 ºC
• 密度：
  1.112
• 闪点：
  135 ºC
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(苄氧甲基)-3-环戊烯-1-醇 在 吡啶 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到(1R,2S)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Boc-protected bicycloproline

  摘要：

  The synthesis of a highly constrained quaternary carbocyclic alpha-amino acid, (+)-N-Boc-bicycloproline, has been achieved starting from sodium cyclopentadienylide. Key steps include a rhodium-catalyzed nitrenoid C-H insertion to install the tert-alkylamine and a ring-closing metathesis reaction to form the pyrrolidine ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.092
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 diisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-(苄氧甲基)-3-环戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  连续蒸汽蒸馏去除频哪醇

  摘要：

  已经开发出一种从反应混合物中有效去除频哪醇的实用程序。该过程基于观察到在实验室中可以通过蒸汽蒸馏轻松去除频醇。在规模上，实施连续逆流柱汽提器以去除松醇。

  DOI：

  10.1021/op010209c

文献信息

• SULFONAMIDE, SULFAMATE, AND SULFAMOTHIOATE DERIVATIVES
  申请人：Wang Zhong

  公开号：US20120077814A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in a variety applications, such as treatment of diseases or disorders associated with E1 type activating enzymes, and with Nedd8 activating enzyme (NAE) in particular.

  该披露提供了化学式(I)的生物活性化合物及其药用盐，含有这些化合物的组合物，以及在各种应用中使用这些化合物的方法，例如用于治疗与E1型激活酶相关的疾病或紊乱，特别是与Nedd8激活酶(NAE)相关的疾病或紊乱。
• Asymmetric Synthesis of Polyhydroxylated <i>N</i>-Alkoxypiperidines by Ring-Closing Double Reductive Amination: Facile Preparation of Isofagomine and Analogues
  作者：Gaëlle Malik、Xavier Guinchard、David Crich

  DOI：10.1021/ol203213f

  日期：2012.1.20

  A de novo synthesis of novel polyhydroxylated N-alkoxypiperidines based on the ring-closing double reductive amination of 1,5-dialdehydes, obtained by oxidative cleavage of cyclopentene derivatives, with O-substituted hydroxylamines is reported. Isofagomine was accessed by cleavage of the N–O bond of an N-alkoxypiperidine.

  报道了一种新的多羟基化的N-烷氧基哌啶的从头合成，该合成是基于通过用O-取代的羟胺对环戊烯衍生物进行氧化裂解而得到的1，5-二醛的双环还原胺化。通过切割N-烷氧基哌啶的N-O键可访问异黄花碱。
• NO Bond as a Glycosidic-Bond Surrogate: Synthetic Studies Toward Polyhydroxylated<i>N</i>-Alkoxypiperidines
  作者：Gaëlle Malik、Angélique Ferry、Xavier Guinchard、Thierry Cresteil、David Crich

  DOI：10.1002/chem.201202374

  日期：2013.2.4

  isofagomine, 3‐deoxyisofagomine, and numerous other N‐alkoxy analogues. The barrier to inversion in these polyhydroxylated N‐alkoxypiperidine derivatives was found by variable‐temperature NMR methods to be approximately 15 kcal mol−1. With the exception of N‐hydroxyisofagomine itself, none of the compounds prepared showed significant inhibitory activity against sweet almond β‐glucosidase.

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。
• Synthesis of 2′,3′-Modified Carbocyclic L-Nucleoside Analogues
  作者：Sönke Jessel、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201001473

  日期：2011.3

  New divergent approaches to 2',3'-modified carbocyclic L -nucleoside analogues starting from enantiomerically pure (1R,2S)- or (1S,2R)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enol are described. In the key step, stereochemically pure cyclopentanols were condensed with N3-protected thymine through a modified Mitsunobu protocol. Moreover, several routes to different cyclopentanol derivatives, to prepare carbocyclic

  描述了从对映体纯 (1R,2S)-或 (1S,2R)-2-(苄氧基甲基)cyclopent-3-enol 开始的 2',3'-修饰的碳环 L-核苷类似物的新发散方法。在关键步骤中，立体化学纯环戊醇通过改进的 Mitsunobu 协议与 N3 保护的胸腺嘧啶缩合。此外，通过不同的环戊醇衍生物，制备碳环L -2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides (L -d4N), L -2',3'-dideoxynucleosides (L -ddN),和L-核糖核苷被报道。
• Stereoselective Synthesis of 1′,2′-cis-Disubstituted Carbocyclic ribo-Nucleoside Analogues
  作者：Chris Meier、Simon Weising、Ilaria Torquati

  DOI：10.1055/s-0036-1591732

  日期：2018.3

  nucleobases or their precursors affords a series of ribo-configured carbocyclic 1′,2′-cis-disubstituted nucleoside analogues. Herein we disclose an efficient strategy for the convergent synthesis of 1′,2′-cis-disubstituted carbocyclic ribo-nucleoside analogues. Starting from an enantiomerically pure cyclopentenol precursor, the key step for the preparation of the highly functionalized carbocyclic building block

  摘要 本文中，我们公开了一种有效合成1'，2'-顺式-双取代的碳环核糖-核苷类似物的有效策略。从对映体纯的环戊烯醇前体开始，制备高度官能化的碳环结构单元的关键步骤是不对称二羟基化。利用Mitsunobu方案的不同变体，与全天然核碱基或其前体的缩合提供一系列核糖构型的碳环1'，2'-顺式-双取代核苷类似物。 本文中，我们公开了一种有效合成1'，2'-顺式-双取代的碳环核糖-核苷类似物的有效策略。从对映体纯的环戊烯醇前体开始，制备高度官能化的碳环结构单元的关键步骤是不对称二羟基化。利用Mitsunobu方案的不同变体，与全天然核碱基或其前体的缩合提供一系列核糖构型的碳环1'，2'-顺式-双取代核苷类似物。