methyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)-2-methylpropanoate | 917242-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-(1,4-dioxaspiro[4,5]decan-8-on-6-yl)-2-methylpropanoate；Methyl 2-methyl-2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanoate；methyl 2-methyl-2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanoate
• CAS: 917242-33-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: AHEFZUFWKVZTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)-2-methylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的Pauson-Khand反应全合成2- Epi -α-cedren-3-one

  摘要：

  在本文中，我们的目标是2 - epi -α-cedren-3-one的总合成，这是一种从杜松杜仲精油中分离的天然化合物。总体而言，我们的合成序列展示了一系列优化而强大的化学转化过程，其突出特征包括低温和高温（Z）选择性Wittig烯烃化反应（对最终天然产物中相对立体化学的建立至关重要）以及微波辅助催化的分子内Pauson-Khand环化反应，该反应可用于构建目标分子的引人入胜的三环核心分子。我们的最佳环化方案仅利用20 mol％的过渡金属，并在短短10分钟内即可交付复杂的三环结构。对环化产物的进一步处理最终导致所述天然靶标的第一全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.032
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-酮 在 ytterbium(III) triflate 水 、 草酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用高效分子内鲍森-坎德环化法制备雪松酮可正式合成（±）-α-和β-雪松烯

  摘要：

  通过策略性使用高产率的分子内Pauson-Khand环化反应，可以从简单的单环前体直接高效地组装雪松烯碳骨架。少量进一步的合成操作提供了简明的形式的α-和β-雪松烯正式合成。环化前体易于制备，具有立体选择性的酮烯基，可选择性地提供有效接近天然靶标所需的烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.044

文献信息

• Use of a highly effective intramolecular Pauson–Khand cyclisation for the formal total synthesis of (±)-α- and β-cedrene by preparation of cedrone
  作者：James J. Crawford、William J. Kerr、Mark McLaughlin、Angus J. Morrison、Peter L. Pauson、Graeme J. Thurston

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.044

  日期：2006.12

  The cedrene carbon skeleton was directly and efficiently assembled from a simple monocyclic precursor by the strategic use of a high yielding intramolecular Pauson–Khand cyclisation reaction. A small number of further synthetic manipulations provided a concise formal total synthesis of α- and β-cedrene. The cyclisation precursor was readily prepared, with a stereoselective ketone alkenylation selectively

  通过策略性使用高产率的分子内Pauson-Khand环化反应，可以从简单的单环前体直接高效地组装雪松烯碳骨架。少量进一步的合成操作提供了简明的形式的α-和β-雪松烯正式合成。环化前体易于制备，具有立体选择性的酮烯基，可选择性地提供有效接近天然靶标所需的烯烃。
• Total synthesis 2-epi-α-cedren-3-one via a cobalt-catalysed Pauson-Khand reaction
  作者：William J. Kerr、Mark McLaughlin、Laura C. Paterson、Colin M. Pearson

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.032

  日期：2018.9

  microwave-assisted, catalytic, intramolecular Pauson-Khand cyclisation reaction, which is used to construct the intriguing tricyclic core of the target molecule. Our optimum cyclisation protocol utilises only 20 mol% of transition metal, and delivers the complex tricyclic structure in just 10 min. Further manipulations of the annulation product culminate in the first total synthesis of the described natural target

  在本文中，我们的目标是2 - epi -α-cedren-3-one的总合成，这是一种从杜松杜仲精油中分离的天然化合物。总体而言，我们的合成序列展示了一系列优化而强大的化学转化过程，其突出特征包括低温和高温（Z）选择性Wittig烯烃化反应（对最终天然产物中相对立体化学的建立至关重要）以及微波辅助催化的分子内Pauson-Khand环化反应，该反应可用于构建目标分子的引人入胜的三环核心分子。我们的最佳环化方案仅利用20 mol％的过渡金属，并在短短10分钟内即可交付复杂的三环结构。对环化产物的进一步处理最终导致所述天然靶标的第一全合成。