2,2'-dibromotriphenylmethane | 39777-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2'-dibromotriphenylmethane
• 英文别名: 1-bromo-2-[(2-bromophenyl)-phenylmethyl]benzene
• CAS: 39777-48-5
• 化学式: C₁₉H₁₄Br₂
• 分子量: 402.128
• InChiKey: LZFUQDAIKLVNMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromotriphenylmethane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2'-dilithiodiphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氢-9-硅蒽的快速真空热解和质谱

  摘要：

  据报道，合成了9,10-二苄基-9,10-二苯基-9,10-二氢-9-硅蒽（8）和一些类似取代的9,10-二氢-9-硅蒽。制备化合物8的目的是通过闪蒸真空热解（FVT）将其转化为9,10-二苯基-9-硅蒽（4），其中1,2-二苯基乙烷（5）为预期的副产物。在较低的温度下，形成了出乎意料的稳定的深绿色有机自由基，该自由基通过ESR和ENDOR光谱进行了研究，并被赋予三苯甲基类型的结构9。有效地裂解了8个苄基，推测得到4个，收率5在较高温度下约为70％。然而，没有获得关于4的存在的直接信息，并且得出结论，其在反应条件下聚合。与FVT实验并行，研究了8和类似物的EI质谱中电离的9-硅氮蒽的形成。发现导致离子化的9-硅蒽蒽的片段化是由于在硅处以及在苄基的前体离子和在10-碳位置的氢中存在一个或两个苯基而被促进的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81380-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二溴二苯甲酮 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,2'-dibromotriphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氢-9-硅蒽的快速真空热解和质谱

  摘要：

  据报道，合成了9,10-二苄基-9,10-二苯基-9,10-二氢-9-硅蒽（8）和一些类似取代的9,10-二氢-9-硅蒽。制备化合物8的目的是通过闪蒸真空热解（FVT）将其转化为9,10-二苯基-9-硅蒽（4），其中1,2-二苯基乙烷（5）为预期的副产物。在较低的温度下，形成了出乎意料的稳定的深绿色有机自由基，该自由基通过ESR和ENDOR光谱进行了研究，并被赋予三苯甲基类型的结构9。有效地裂解了8个苄基，推测得到4个，收率5在较高温度下约为70％。然而，没有获得关于4的存在的直接信息，并且得出结论，其在反应条件下聚合。与FVT实验并行，研究了8和类似物的EI质谱中电离的9-硅氮蒽的形成。发现导致离子化的9-硅蒽蒽的片段化是由于在硅处以及在苄基的前体离子和在10-碳位置的氢中存在一个或两个苯基而被促进的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81380-6

文献信息

• Synthesis and application of precursors of hetero-anthracenes
  作者：F. Bickelhaupt、C. Jongsma、P. de Koe、R. Lourens、N.R. Mast、G.L. van Mourik、H. Vermeer、R.J.M. Weustink

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85198-8

  日期：1976.1

  In the diphenylmethane series, the synthesis of 2,2′ - diiododiphenylmethane (4g) and the improved synthesis of 2,2′ - dibromodiphenylmethane (4e) are reported. The triphenylmethane derivatives, 2-bromo-, 2-iodo-, 2,2′-dichloro-, 2,2′-dibromo- and 2,2′-diiodotriphenylmethane (4f, 4h, 4i, 4j and 4k, respectively) have been prepared. Via an entirely different approach, 1-(2-bromophenyl)- and 1 - (2 -

  在二苯甲烷系列中，报告了2,2'-二碘二苯甲烷（4g）的合成和改进的2,2'-二溴二苯甲烷（4e）的合成。三苯基甲烷衍生物2-溴-，2-碘-，2,2'-二氯-，2,2'-二溴和2,2'-二碘三苯甲烷（分别为4f，4h，4i，4j和4k）具有准备好了。通过完全不同的方法，获得了作为叔丁基二苯基甲烷的衍生物的1-（2-溴苯基）-和1-（2-氯苯基）-1-苯基-2，2-二甲基丙烷（4m和4l）。给出了在9,10-二氢-9-杂蒽（1，2和3）的合成中新化合物的应用实例）形成相应的有机金属衍生物。
• Methylene Bridging Effect on the Structures, Lewis Acidities and Optical Properties of Semi‐planar Triarylboranes
  作者：Thu‐Hong Doan、Aurélien Chardon、Arnaud Osi、Damien Mahaut、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Benoît Champagne、Guillaume Berionni

  DOI：10.1002/chem.202003319

  日期：2021.1.21

  ortho‐positions of two aryl rings of triarylboranes decreased the Gibbs free energies of complexation with small Lewis bases by less than 5 kJ mol−1 relative to the classical Lewis acid BAr3, the steric shielding of the CH2 bridge is sufficient to avoid the formation of Lewis adducts with larger Lewis bases such as triarylphosphines. A newly synthesized spirocyclic amino‐borane with a long intramolecular B−N

  已开发出三种合成方法，用于半平面三芳基硼烷，其中两个芳基环通过亚甲基桥连接。通过在其环外或桥连的芳基环上引入氟，甲基，甲氧基，正丁基和苯基，可以实现对它们的立体电子性质和路易斯酸的微调。X射线衍射分析和量子化学计算与路易斯碱如NH的关联期间设置在由邻近平面水力boraanthracene骨架经历的结构扭曲的定量信息3和F - 。虽然邻位之间的亚甲基桥三芳基硼烷的两个芳基环位置相对于经典的路易斯酸BAr 3降低了与小路易斯碱形成的吉布斯络合自由能小于5 kJ mol -1，CH 2桥的空间屏蔽足以避免形成带有较大路易斯碱（例如三芳基膦）的路易斯加合物。一种新的具有较长分子内B-N键的螺环氨基硼烷，可以在热过程，紫外线辐射或酸性条件下解离，可能是路易斯对催化的潜在候选者。
• The Equilibrium Acidity of A 9,10-Dihydrosilaanthracene on the Degree of Aromaticity of a System with Tetracoordinate Silicon
  作者：F. Bickelhaupt、G.L. Van Mourik

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88184-x

  日期：1974.3

  From the fact that its acidity is onyly pK 0.6 stronger than that of its carbon analogue it is concluded that aromatic “through-conjugation” does not play an important role in this system. This conclusion is discussed in the context of current ideas and evidence on dπpπ bonding at silicon.

  用环己酰胺铯在环己胺中测定9,10-二氢-9,9-二甲基-10-苯基-9-硅蒽的平衡酸度；p K的值为27.4。根据其酸度仅比其碳类似物强p K 0.6的事实，可以得出结论，芳香族的“通过共轭”在该系统中不发挥重要作用。这一结论是在当前的思想和证据的上下文中讨论d π  p π在硅键合。
• 10.3762/bjoc.20.112
  作者：Paffen, Alina、Cremer, Christopher、Patureau, Frederic W.

  DOI：10.3762/bjoc.20.112

  日期：——

  Abstract Redox active phenotellurazine catalysts have been recently utilized in two different cross-dehydrogenative coupling reactions. In this study, we revisit the design of the phenotellurazine redox catalysts. In particular, we investigate the level of cooperativity between the Te- and N-centers, the effect of secondary versus tertiary N-centers, the effect of heterocyclic versus non-heterocyclic

   抽象的 氧化还原活性酚碲嗪催化剂最近已用于两种不同的交叉脱氢偶联反应。在这项研究中，我们重新审视了酚碲嗪氧化还原催化剂的设计。特别是，我们研究了Te中心和N中心之间的协同水平、二级N中心与三级N中心的影响、杂环结构与非杂环结构的影响以及取代模式对氧化还原催化活性的影响。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1292–1297. doi:10.3762/bjoc.20.112
• Radical isomerization of 9,10-dihydro-9,10-disilaanthracene derivatives: stabilization factor of silyl radicals
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba、Hidenori Takagi、Takeshi Saito、Yoko Imai、Izumi Motoyama、Shigeru Ikuta、Hiroshi Hiratsuka

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00942-6

  日期：2001.4

  In order to examine the nature of the silyl radical in the disilaanthracene framework, separation and radical isomerization of the cis and trans isomers of the disilaanthracene derivatives were investigated. When a pentane solution of the disilaanthracene derivative was irradiated with a 400 W mercury lamp in the presence of DTBP for 4 h. both isomers readily isomerized to give a mixture of cis and trans isomers in a ratio of ca. 50:50. However, no such isomerization reaction of 9,10-dihydro-9-silaanthracene derivatives occurred under similar conditions. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.